(2R,4R)-5-(benzyloxy)-4-methylpentane-1,2-diol | 1312136-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-5-(benzyloxy)-4-methylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 1312136-00-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: JWBYHFVSPFDCOQ-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-5-(benzyloxy)-4-methylpentane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 ((2R,4S,6R)-1-(benzyloxy)-2,6-dimethyl-7-methylenenonan-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide Q 关键片段的合成——一种细胞毒性 12 元大环内酯

  摘要：

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。

  DOI：

  10.3390/molecules16075422
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid 在 锂硼氢 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~30.0 ℃ 、10.67 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (2R,4R)-5-(benzyloxy)-4-methylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide Q 关键片段的合成——一种细胞毒性 12 元大环内酯

  摘要：

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。

  DOI：

  10.3390/molecules16075422

文献信息

• Reductive ring openings of allyl-alcohol epoxides
  作者：James M. Finan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87440-7

  日期：——

  Red-Al reduction of allyl-alcohol epoxides was shown to yield 1,3-diols in high regioselectivity, while DIBAL reduction was shown to yield 1,2-diols.

  烯丙醇环氧化物的Red-Al还原显示出高区域选择性，可生成1,3-二醇，而DIBAL还原显示可生成1,2-二醇。
• Synthesis of Key Fragments of Amphidinolide Q — A Cytotoxic 12-membered Macrolide
  作者：Kohei Kawa、Akihiro Hara、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules16075422

  日期：——

  β-Hydroxy aldehyde and alkyl ketone moieties were effectively synthesized as key intermediates of amphidinolide Q, a cytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp.. The asymmetric center of the former derivative was produced by Sharpless asymmetric epoxidation, followed by E-selective 1,4-addition to give the sp2 methyl group. Derivatization of the L-ascorbic acid derivative by

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。