[(2S,3S)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol | 73814-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 73814-75-2；73814-80-9；73837-43-1；79027-31-9；81520-04-9；81520-05-0；81520-08-3；81520-09-4；104320-78-7；115458-81-6；115458-82-7；125873-79-2；125873-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WAMJEZURWOAJOL-DRZSPHRISA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 diethylphosphoryl cyanide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 303.0h， 生成 N^α-linoleyl-N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithinyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonyl-4(R)-hydroxy-L-prolyl-3(R)-hydroxy-L-homotyrosinyl-L-threonyl-3(S)-hydroxy-4(S)-methyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-(R)-4-Benzyloxy-1-iodo-3-methyl-but-1-enyl)-trimethyl-silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2S,3S)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Further studies on stereospecific epoxidation of allylic alcohols Iltifat Hasan

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92869-7

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。
• Total Synthesis of Scytophycin C. 1. Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035227o

  日期：2003.10.1

  see text] Stereoselective total synthesis of scytophycin C, a marine 22-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported in which the polypropionate structure bearing contiguous asymmetric centers was stereospecifically constructed by using new acyclic stereocontrol. This paper describes stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。
• Ring opening of disubstituted epoxides linked to a secondary oxygen group with an organocopper reagent
  作者：Naoki Terayama、Shodai Ushijima、Eiko Yasui、Masaaki Miyashita、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.029

  日期：2014.11

  Coupling reactions of epoxide linked to a secondary oxygen group with Gilman reagents were examined. The regiochemical direction depended on whether there is TMS or MOM as a protective group of the secondary alcohol. anti-Epoxy alcohol 6 tended to react with Me2CuLi at the C4 position to generate 1,2-diol 22 as a major component. Epoxide 7 linked to a trimethylsilyloxy group displayed selective formation

  研究了与吉尔曼试剂偶联的与仲氧基团相连的环氧化物的偶联反应。区域化学方向取决于是否存在TMS或MOM作为仲醇的保护基。抗-环氧醇6倾向于在C4位置与Me 2 CuLi反应，生成1,2-二醇22作为主要成分。连接到三甲基甲硅烷氧基的环氧化物7显示出1,3-二醇18的选择性形成。另一方面，顺式环氧醇12与相应的TMS醚13的反应导致选择性地形成1，2-二醇25。
• Calyculin synthetic studies. 2. Stereocontrolled assembly of the C(9)-C(13) dithiane and C(26)-C(37) oxazole intermediates
  作者：Amos B. Smith、Brian A. Salvatore、Kenneth G. Hull、James J.-W. Duan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93480-4

  日期：1991.9

  C(26)-C(37) γ-amino acid/oxazole (+)-5, key building blocks for calyculin total synthesis, have been elaborated in homochiral form. Noteworthy features of the schemes include stereocontrolled generation of the C(36) steeocenter, exploiting a nucleophilic addition to the N-acyliminium cation derived from (+)-24, and amide formation via aluminum-mediated coupling of γ-lactam (−)-11 with amine (−)-12.

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。
• Reductive ring openings of allyl-alcohol epoxides
  作者：James M. Finan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87440-7

  日期：——

  Red-Al reduction of allyl-alcohol epoxides was shown to yield 1,3-diols in high regioselectivity, while DIBAL reduction was shown to yield 1,2-diols.

  烯丙醇环氧化物的Red-Al还原显示出高区域选择性，可生成1,3-二醇，而DIBAL还原显示可生成1,2-二醇。