(3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol | 490-46-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol
• 英文别名: L-catechin；(R)-2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-chroman-3,5,7-triol；(+/-)-Epicatechin；(3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 490-46-0；17334-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: PFTAWBLQPZVEMU-AFYYWNPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -55～-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH)
• 沸点：
  629.2 °C
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水；不溶于乙醇； DMSO 中≥14.5 mg/mL
• LogP：
  0.490 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KB3745000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

金荞麦概述

金荞麦为蓼科植物金荞麦 Fagopyrum dibotrys 的干燥根茎，具有清热解毒、排脓祛瘀的功效。其临床用于治疗肺痈吐脓、肺热喘咳及乳蛾肿痛等症状。研究表明，表儿茶素和原儿茶酸是金荞麦抗菌、消炎、镇咳的主要成分。金荞麦乙醇提取物中表儿茶素的含量占65%～70%，成为其含量测定的重要指标。此外，表儿茶素还对心脑血管疾病有防治作用，并能预防肿瘤和具有抗氧化功能。

研究显示，表儿茶素能够抑制LPS诱导的RAW264.7细胞炎症反应，其抗炎机制包括抑制细胞炎症因子NO、TNF-α、IL-1和IL-6的生成，下调iNOS蛋白表达，调控激活MARK信号通路中p38、ERK1/2和JNK蛋白表达。

抗氧化活性研究

对金荞麦中(-)-表儿茶素活性物质的抗氧化性能进行了研究。超氧阴离子自由基清除实验结果显示其抗氧化率达到83.08%；羟自由基清除实验表明，活性物质质量浓度为0.350 mg/mL时清除率为77.30%，且质量浓度对清除率影响显著（P<0.01）。还原力测定实验显示其还原力达到同质量浓度VC的48.02%，同样表现出显著差异（P<0.01）；乙醇提取物中活性物质含量达1.40 mg/mL，占块根干物质质量的2.52%。实验证明金荞麦(-)-表儿茶素活性物质具有良好的抗氧化性能，可作为天然高效的抗氧化剂。

乙醇提取工艺

通过单因素试验法，并经F检验和新复极差法(SSR法)比较，确定了乙醇浓度、提取温度、料液比及提取时间的大致范围。进一步采用四因素三水平的正交试验，得到优化后的提取工艺为：乙醇体积分数60%、提取温度20℃、料液比1∶18、提取时间30 min，金荞麦(-)表儿茶素类活性物质的平均提取率达2.5%。该工艺简单合理，适用于金荞麦(-)表儿茶素单体产业化的前期生产。

毒理学数据

1. 急性毒性：小鼠腹腔LD50为1 g/mL。
2. 致突变数据：在人类淋巴细胞姐妹染色单体交换测试系统中，致突变剂量为500 mg/L。

生态学数据

该物质对环境可能造成危害，特别需要注意其对水体的影响。

表征图谱

• 图1 表儿茶素红外图谱
• 图2 表儿茶素核磁图(13CNMR)

参考资料

1. 阮洪生,牟晋珠.表儿茶素对脂多糖诱导RAW264.7细胞分泌炎症因子的影响[J/OL].中国实验方剂学杂志,2017,(04):159-163.
2. 孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量分析.北京：中国医药科技出版社.2003.第151页.
3. 黄仁术,易凡,何惠利,吴宋华亲,方娇娇,杨敏. 金荞麦(-)-表儿茶素抗氧化活性研究[J/OL]. 食品科学,2014,35(15):118-121. (2014-03-03)[2017-08-28]
4. 黄仁术,尹汪斌,何晓梅,王得胜,张伟. 乙醇提取金荞麦(-)表儿茶素类活性物质的工艺[J]. 生物加工过程,2011,9(04):35-40.
5. 表儿茶素.化学品数据库.[引用日期2017.08.28]

化学性质

来源于豆科植物儿茶[Acacia catechu (L.F.) Willd]的去皮枝干。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括防治心血管疾病、预防癌症和抗氧化功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11 %的产率得到(3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANTIOXIDANT AND ANTI-INFLAMMATORY THERAPEUTICS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTIOXYDANTS ET ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  The present invention relates to compositions and methods for antioxidant and anti-inflammatory therapeutics.

  公开号：

  WO2023288020A1
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANTIOXIDANT AND ANTI-INFLAMMATORY THERAPEUTICS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTIOXYDANTS ET ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  The present invention relates to compositions and methods for antioxidant and anti-inflammatory therapeutics.

  公开号：

  WO2023288020A1

文献信息

• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• COMPOSITION BIOCIDE POUR LE TRAITEMENT DES BOIS
  申请人：Berkem Developpement

  公开号：EP3146840A2

  公开（公告）日：2017-03-29

  Composition biocide comprenant une substance biocide et un adjuvant compris dans la catégorie des substances naturelles et des antioxydants.

  一种杀菌组合物，包括一种杀菌物质和一种属于天然物质和抗氧化剂类别的佐剂。
• Method for masking unpleasant taste
  申请人：Analyticon Discovery GmbH

  公开号：US10653173B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Suggested are preparations, comprising or consisting of (a) dehydroabietic acid, a salt of dehydroabietic acid and/or an extract containing dehydroabietic acid, and (b1) at least one sweetener that is different from saccharose and/or (b2) at least one flavonoid and/or (b3) at least one inorganic salt or mineral substance used in foods and/or (b4) at least one alkaloid present in foods and/or (b5) at least one terpene present in foods.

  建议的制剂包括或由以下物质组成 (a) 去氢松香酸、去氢松香酸的盐和/或含有去氢松香酸的提取物，以及 (b1) 至少一种不同于糖的甜味剂和/或 (b2) 至少一种黄酮类化合物和/或 (b3) 至少一种用于食品的无机盐或矿物质，和/或 (b4) 至少一种存在于食品中的生物碱和/或 (b5) 食品中至少一种萜烯。
• Small Molecule Ligands of the Integrin RGD Recognition Site and Methods of Use
  申请人：Davis Paul

  公开号：US20100159021A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Provided herein are compositions and methods for treating cancer by increasing the pro-apototic actions of small molecule ligands of integrin RGD recognition sites such as polyphenols by administering such compounds in conjunction with anti-angiogenic thyroid hormone analogs such as tetrac or triac.
• US20140256741A1
  申请人：——

  公开号：US20140256741A1

  公开（公告）日：2014-09-11