Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 345342-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-5-methyl-4-methylsulfonyloxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 345342-63-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₉S
• 分子量: 556.634
• InChiKey: CDVFNHNMMOXLRZ-BKWZJQIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.75h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-5-methyl-6-[(E)-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propenyl]-2-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor

  摘要：

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.

  DOI：

  10.1021/ol010089t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型NADH-富马酸酯还原酶抑制剂那富瑞丁的绝对构型

  摘要：

  从真菌菌株黑曲霉FT-0554的培养液中分离出一种新的特异的NADH-富马酸酯还原酶抑制剂萘呋丁。立体分解合成的三种降解产物，其通过萘呋丁的臭氧分解得到，从而阐明了萘呋丁的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00355-0

文献信息

• Absolute configuration of nafuredin, a new specific NADH-fumarate reductase inhibitor
  作者：Daisuke Takano、Tohru Nagamitsu、Hideaki Ui、Kazuro Shiomi、Yuuichi Yamaguchi、Rokuro Masuma、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00355-0

  日期：2001.4

  Nafuredin, a new specific NADH-fumarate reductase inhibitor, was isolated from the culture broth of a fungal strain Aspergillus niger FT-0554. The stereoselective synthesis of three degradation products obtained by ozonolysis of nafuredin allowed elucidation of the absolute configuration of nafuredin.

  从真菌菌株黑曲霉FT-0554的培养液中分离出一种新的特异的NADH-富马酸酯还原酶抑制剂萘呋丁。立体分解合成的三种降解产物，其通过萘呋丁的臭氧分解得到，从而阐明了萘呋丁的绝对构型。
• Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor
  作者：Daisuke Takano、Tohru Nagamitsu、Hideaki Ui、Kazuro Shiomi、Yuuichi Yamaguchi、Rokuro Masuma、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol010089t

  日期：2001.7.1

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.