cis-2-Methyl-4-tert-butylcyclohexanon | 148810-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-2-Methyl-4-tert-butylcyclohexanon
• 英文别名: cis-2-Methyl-4-t-butylcyclohexanon；Cyclohexanone, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-methyl-, cis-；(2S,4S)-4-tert-butyl-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 148810-45-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LYCRAZFAMQOPDJ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Methyl-4-tert-butylcyclohexanon 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Conformational Analysis. LI. The Conformations of Cyclohexanone Rings in Simple Molecules^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00965a021
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Methyl-trans-4-t-butylcyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 cis-2-Methyl-4-tert-butylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  旋光色散研究—LXXXI立体化学研究—XXVII：2-甲基环己酮的构象畸变

  摘要：

  光学活性的顺式和反式-2-甲基-4-叔丁基环己酮已经合成并在碱性介质中达到平衡。通过旋光色散或气相色谱测量确定的平衡位置，与外消旋系列中较早发表的数据非常吻合。顺式-2-甲基-4-丁基环己酮的旋光色散曲线（该物质先前已用于证明不存在“ 2-烷基酮效应”）指向背离普通椅子构象的构象，该构象并未出现这种现象。似乎与庞大的叔丁基取代基有关，但与2,4-双季位取代模式有关，因为顺式化合物遇到类似的结果-2，4-二甲基环己酮。轴向取向的2-甲基环己酮（例如，反式-2,6-二甲基环己酮，反式-2-甲基-4-叔丁基环己酮，2β-和4β-甲基-3-酮- 5α-类固醇）表示差异，最好从构象变形方面进行解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99347-0

文献信息

• Control of diastereoselectivity in alkylation of chiral lithium enolates mediated by a chiral secondary amine ligand
  作者：Yoshihiro Hasegawa、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91975-0

  日期：1993.3

  Diastereoselective alkylation of chiral lithium enolates (dl-, (R)- and (S)-9) derived from 4-t-butylcyclohexanone in the presence of a chiral seco

  在手性固醇存在下，由4-叔丁基环己酮衍生的手性烯醇锂（dl-，（R）-和（S）-9）的非对映选择性烷基化
• Optical rotatory dispersion studies—LXXXI stereochemical studies—XXVII
  作者：C. Beard、Carl Djerassi、J. Sicher、F. S̆ipos̆、M. Tichý

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99347-0

  日期：1963.1

  Optically active cis- and trans-2-methyl-4-t-butylcyclohexanone have been synthesized and equilibrated in an alkaline medium. The position of the equilibrium, as determined by optical rotatory dispersion or gas chromatographic measurements, agreed well with earlier published data in the racemic series. The optical rotatory dispersion curve of cis-2-methyl-4-butylcyclohexanone, a substance which has

  光学活性的顺式和反式-2-甲基-4-叔丁基环己酮已经合成并在碱性介质中达到平衡。通过旋光色散或气相色谱测量确定的平衡位置，与外消旋系列中较早发表的数据非常吻合。顺式-2-甲基-4-丁基环己酮的旋光色散曲线（该物质先前已用于证明不存在“ 2-烷基酮效应”）指向背离普通椅子构象的构象，该构象并未出现这种现象。似乎与庞大的叔丁基取代基有关，但与2,4-双季位取代模式有关，因为顺式化合物遇到类似的结果-2，4-二甲基环己酮。轴向取向的2-甲基环己酮（例如，反式-2,6-二甲基环己酮，反式-2-甲基-4-叔丁基环己酮，2β-和4β-甲基-3-酮- 5α-类固醇）表示差异，最好从构象变形方面进行解释。
• Conformational Analysis. LI. The Conformations of Cyclohexanone Rings in Simple Molecules^1-3
  作者：Norman L. Allinger、Herbert M. Blatter、Leslie A. Freiberg、Frederick M. Karkowski

  DOI：10.1021/ja00965a021

  日期：1966.7