isoobtusol | 73494-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoobtusol
• 英文别名: (3S,4R,6R,9S,10S)-4,9-dibromo-10-chloro-5,5,9-trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undecan-3-ol
• CAS: 73494-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₃Br₂ClO
• 分子量: 414.608
• InChiKey: JPQFUHCOKXIWBB-ZCRGAIPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoobtusol 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R*,6S*)-(+/-)-4-bromo-1-methylidene-5,5,9-trimethylspiro<5.5>-undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：卤化海洋天然螺[5.5]十一烷倍半萜的合成

  摘要：

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9

  DOI：

  10.1021/ja00284a052
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R,8S,9S)-2,9-Dibromo-8-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylidenespiro<5.5>undecan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到isoobtusol
  参考文献：
  名称：

  通过温度相关的NMR光谱对海洋多卤代β-苯甲酰胺进行构象分析†

  摘要：

  温度依赖性1 H-和13 C-NMR谱表明，多卤代海洋β-chamigrenes或其合成衍生物，其是反式-diequatorially，在C（8）和C（9）被取代的，如rogiolol（（ - ） - 2），扁桃醇（（+）- 3）和它们的乙酸酯（+）- 1和（-）- 4经历缓慢的振铃-椅子-椅子倒置。借助合成模型化合物和分子力学计算研究了构象平衡和动力学。因此，可以看到Br ax –C（2）和Heq –C（7）之间的空间排斥会不利于热力学构象异构体1b，2b，3b和4b，这只能通过交叉饱和转移来检测，而Me ax –C（1）和OH ax –C（3）之间的附加空间排斥使扁桃醇差向异构体的构象异构体8b几乎没有填充，因此可以无法检测到。与具有三角形C（2）的（+）- 9和（+）- 10一致，可以通过NMR直接观察到两个构象体。动力学障碍，主要是由于H ax之间的空间排斥而引起的–C（14）以及

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740411

文献信息

• Cytotoxic Activity of Semi-Synthetic Derivatives of Elatol and Isoobtusol
  作者：Karen L. Lang、Izabella T. Silva、Lara A. Zimmermann、Cíntia Lhullier、Maria V. Mañalich Arana、Jorge A. Palermo、Miriam Falkenberg、Cláudia M. O. Simões、Eloir P. Schenkel、Fernando J. Durán

  DOI：10.3390/md10102254

  日期：——

  In the present study, the in vitro cytotoxic effects of six semi-synthetic derivatives of elatol (1) and isoobtusol (2) were investigated. Chemical modifications were performed on the hydroxyl groups aiming to get derivatives of different polarity, namely the hemisuccinate, carbamate and sulfamate. The structural elucidation of the new derivatives was based on detailed NMR and MS spectroscopic analyses. The in vitro cytotoxicity of compounds 1 to 8 was evaluated against A459 and RD tumor cell lines with CC50 values ranging from 4.93 to 41.53 µM. These results suggest that the structural modifications performed on both compounds could be considered a good strategy to obtain more active derivatives.

  本研究调查了艾拉朵醇（1）和异艾拉朵醇（2）的六种半合成衍生物的体外细胞毒性作用。对羟基进行了化学修饰，以获得不同极性的衍生物，即半琥珀酸酯、氨基甲酸酯和氨基磺酸酯。新衍生物的结构阐明基于详细的核磁共振和质谱分析。评估了化合物 1 至 8 对 A459 和 RD 肿瘤细胞系的体外细胞毒性，其 CC50 值为 4.93 至 41.53 µM。这些结果表明，对这两种化合物进行结构改造是获得更多活性衍生物的良好策略。
• Conformational Studies of Marine Polyhalogenated ?-Chamigrenes Using Temperature-dependent NMR spectra inverted-chair and twist-boat cyclohexane moieties in the presence of an axial halogen atom at C(8)
  作者：Graziano Guella、Giuseppe Chiasera、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19920750627

  日期：1992.10.2

  α-Chamigren-3-one (+)-8 bearing an axial CI-atom at C(8) exists as a largely dominant conformer with Me—C(5) at the envelope-shaped enone ring pointing away from CIax−C(8) at the cyclohexane ring (= B) in the ‘normal’ chair conformation, as shown by 1H-NMR. In contrast, the α-chamigren-3-ols (+)-9 and (+)-10, obtained from hydride reduction of (+)-8, show a temperature-dependent equilibrium of conformers where

  在C（8）处带有轴向CI原子的α-Chamigren-3-one（+）- 8与Me-C（5）在远离CI ax -C的包络形烯酮环上以Me-C（5）的形式占主导地位。（8）在“正常”椅子构象的环己烷环（= B）处，如1 H-NMR所示。相比之下，由（+）-8的氢化物还原制得的α-chamigren-3-ols（+）- 9和（+）- 10表现出依赖于构象异构体的温度依赖性平衡，其中主要构象异构体具有B环。倒置椅子（以及（+）- 9的扭转船），以避免在Me-C（5）和CI ax –C（8）之间产生排斥（方案1）。这与（+）- 9的环氧化产物（+）- 12的构型一致，其中在类似B型环的椅子上，将Me–C（5）从CI ax –C（8）推开。 （+）-8（方案2）。如在烯酮（+）- 15（方案3）中那样，在（+）-8的C（2）处引入伪赤道的Br原子不会影响其构象；但一个pseudoaxial BRC（