10-bromo-9-hydroxy-chamigra-2,7(14)-diene | 61688-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-bromo-9-hydroxy-chamigra-2,7(14)-diene
• 英文别名: (3R,4S,6S)-4-bromo-5,5,9-trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undec-9-en-3-ol
• CAS: 61688-66-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO
• 分子量: 299.251
• InChiKey: APALGGYWOOAWLG-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cartilagineol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 10-bromo-9-hydroxy-chamigra-2,7(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  Cartilagineol, the fourth lineage of Laurencia-derived polyhalogenated chamigrene

  摘要：

  A revised regiochemistry and the absolute configuration are established for cartilagineol (formerly allo-isoobtusol). This revised structure renders cartilagineol the first example of die fourth stereochemical type of Laurencia-derived polyhalogenated chamigrene in support of current biogenetic theory. Earlier misassigned NMR data for ma'ilione is corrected. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01011-9

文献信息

• Conformational Analysis of Marine Polyhalogenated ?-Chamigrenes Through Temperature-Dependent NMR Spectra
  作者：Graziano Guella、Giuseppe Chiasera、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19910740411

  日期：1991.6.19

  agreement, with (+)-9 and (+)-10, which have a trigonal C(2), two conformers can be directly observed by NMR. The kinetic barriers, which are seen to arise mainly from steric repulsions between Hax–C(14) and the axial H or halogen atoms at C(8) and C(10), are calculated and discussed with respect to well documented exocycliemethylidene-substituted cyclohexane(ene) systems. This helps to rationalize why in rogiolol

  温度依赖性1 H-和13 C-NMR谱表明，多卤代海洋β-chamigrenes或其合成衍生物，其是反式-diequatorially，在C（8）和C（9）被取代的，如rogiolol（（ - ） - 2），扁桃醇（（+）- 3）和它们的乙酸酯（+）- 1和（-）- 4经历缓慢的振铃-椅子-椅子倒置。借助合成模型化合物和分子力学计算研究了构象平衡和动力学。因此，可以看到Br ax –C（2）和Heq –C（7）之间的空间排斥会不利于热力学构象异构体1b，2b，3b和4b，这只能通过交叉饱和转移来检测，而Me ax –C（1）和OH ax –C（3）之间的附加空间排斥使扁桃醇差向异构体的构象异构体8b几乎没有填充，因此可以无法检测到。与具有三角形C（2）的（+）- 9和（+）- 10一致，可以通过NMR直接观察到两个构象体。动力学障碍，主要是由于H ax之间的空间排斥而引起的–C（14）以及

表征谱图