(+)-(6R,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one | 73410-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(6R,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
• 英文别名: (6R,9S,10S)-9-bromo-10-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-1-en-3-one
• CAS: 73410-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₂BrClO
• 分子量: 333.696
• InChiKey: AOCXQJSHHUIKPB-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6R,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (6R,8S,9S)-9-Bromo-8-chloro-5,5,9-trimethyl-1-methylene-spiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用温度相关的NMR光谱对海洋多卤代α-变形分子进行构象研究。环己烯环翻转和刚性椅环己烷环在赤道卤素原子中的C（8）和C（9）的存在下†往最‡

  摘要：

  随温度变化的NMR光谱表明，α-chamigren-3-ones（-）- 11，（+）- 12，（+）- 14（-）- 15，（+）- 16，18和19赤道C（8）和C（9）上的卤原子经历了信封形烯酮环的慢构象翻转，而环己烷环则保持在椅子构象上。通过氢化物还原（+）- 12获得的α-chamigren-3-ols（+）- 20和（+）- 21表现相似，环己烯醇环的半椅转化缓慢。在每种情况下，除了（+）- 15的情况外，两个构象体都大致相同且可通过NMR检测，其中BrC（2）和H eq -C（7）之间的排斥相互作用使具有Me-C（5）的构象异构体15b的分子面对Hax -C（10）的程度如此之低，以至于它无法通过1 H-NMR逃逸检测。人们认为，这些构象运动的能垒主要是由Me-C（5）与C（8）和C（10）处的轴向H原子之间的排斥相互作用引起的，而与先前的观点相反，没有扭转船环己烷环的构象介入。对于（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750626
• 作为产物：
  描述：

  obtusol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(+)-(6R,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用温度相关的NMR光谱对海洋多卤代α-变形分子进行构象研究。环己烯环翻转和刚性椅环己烷环在赤道卤素原子中的C（8）和C（9）的存在下†往最‡

  摘要：

  随温度变化的NMR光谱表明，α-chamigren-3-ones（-）- 11，（+）- 12，（+）- 14（-）- 15，（+）- 16，18和19赤道C（8）和C（9）上的卤原子经历了信封形烯酮环的慢构象翻转，而环己烷环则保持在椅子构象上。通过氢化物还原（+）- 12获得的α-chamigren-3-ols（+）- 20和（+）- 21表现相似，环己烯醇环的半椅转化缓慢。在每种情况下，除了（+）- 15的情况外，两个构象体都大致相同且可通过NMR检测，其中BrC（2）和H eq -C（7）之间的排斥相互作用使具有Me-C（5）的构象异构体15b的分子面对Hax -C（10）的程度如此之低，以至于它无法通过1 H-NMR逃逸检测。人们认为，这些构象运动的能垒主要是由Me-C（5）与C（8）和C（10）处的轴向H原子之间的排斥相互作用引起的，而与先前的观点相反，没有扭转船环己烷环的构象介入。对于（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750626

文献信息

• Conformational Studies of Marine Polyhalogenated ?-Chamigrenes Using Temperature-Dependent NMR Spectra. Cyclohexene-ring flipping and rigid-chair cyclohexane ring in the presence of equatorial halogen atoms at C(8) and C(9)
  作者：Graziano Guella、Giuseppe Chiasera、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19920750626

  日期：1992.10.2

  obtained by hydride reduction of (+)-12, behave similarly, with slow half-chair inversion of the cyclohexenol ring. In each case, both conformers are about equally populated and detectable by NMR, except in the case of (+)-15, where repulsive interactions between BrC(2) and Heq−C(7) make the population of the conformer 15b with Me—C(5) faced to Hax−C(10) so low that it escapes direct 1H-NMR detection. The

  随温度变化的NMR光谱表明，α-chamigren-3-ones（-）- 11，（+）- 12，（+）- 14（-）- 15，（+）- 16，18和19赤道C（8）和C（9）上的卤原子经历了信封形烯酮环的慢构象翻转，而环己烷环则保持在椅子构象上。通过氢化物还原（+）- 12获得的α-chamigren-3-ols（+）- 20和（+）- 21表现相似，环己烯醇环的半椅转化缓慢。在每种情况下，除了（+）- 15的情况外，两个构象体都大致相同且可通过NMR检测，其中BrC（2）和H eq -C（7）之间的排斥相互作用使具有Me-C（5）的构象异构体15b的分子面对Hax -C（10）的程度如此之低，以至于它无法通过1 H-NMR逃逸检测。人们认为，这些构象运动的能垒主要是由Me-C（5）与C（8）和C（10）处的轴向H原子之间的排斥相互作用引起的，而与先前的观点相反，没有扭转船环己烷环的构象介入。对于（-）-