N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(α,α-dimethyl-4-succin-monoamidobenzyl)dimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine allyl ester | 301843-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(α,α-dimethyl-4-succin-monoamidobenzyl)dimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine allyl ester
• 英文别名: 4-[4-[2-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-acetamido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-prop-2-enoxybutan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy-dimethylsilyl]propan-2-yl]anilino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 301843-72-1
• 化学式: C₄₈H₆₁N₃O₁₃Si
• 分子量: 916.11
• InChiKey: LRIFTGVXIFYQHQ-QNRNUMCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(α,α-dimethyl-4-succin-monoamidobenzyl)dimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine allyl ester 、 O-(tert-butyl)-L-seryl-O-(tert-butyl)-L-seryl-O-(tert-butyl)-L-seryl-O-(tert-butyl)-L-threonyl-N^ε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-N^ε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-threonine allyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以79%的产率得到L-Alanyl-L-prolyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonyl-L-seryl-L-seryl-L-seryl-L-threonyl-L-lysyl-L-lysyl-L-threonin
  参考文献：
  名称：

  受保护的糖肽固相合成的一种简便的甲硅烷基接头策略：IL-2（1-10）的N末端片段的合成。

  摘要：

  通过使用新的甲硅烷基接头的固相方法合成了白介素2（1）的N末端糖基肽片段。将O甲硅烷基化的Fmoc–Thr–OAll连接到商用HMP树脂上，并通过Fmoc方案进行肽链延伸，以生成受保护的七肽（3-10），该七肽通过氟解从树脂上裂解下来并用作氨基组分进一步固结在固体载体上。另一方面，Fmoc-Thr（GalNAc）-OAll衍生物的6-羟基被连接基甲硅烷基化并连接到树脂上。在树脂上进行了脱芳基作用，与七肽（3-10）的缩合反应以及在N末端带有两个氨基酸的延伸。氟离子介导的裂解释放N-和来自固体支持物的C-保护的糖肽具有良好的效率。完全脱保护的糖肽也通过树脂上的脱甲硅烷基化和硅烷基醚键的酸性裂解而合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00588-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Amino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid allyl ester 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(α,α-dimethyl-4-succin-monoamidobenzyl)dimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的糖肽固相合成的一种简便的甲硅烷基接头策略：IL-2（1-10）的N末端片段的合成。

  摘要：

  通过使用新的甲硅烷基接头的固相方法合成了白介素2（1）的N末端糖基肽片段。将O甲硅烷基化的Fmoc–Thr–OAll连接到商用HMP树脂上，并通过Fmoc方案进行肽链延伸，以生成受保护的七肽（3-10），该七肽通过氟解从树脂上裂解下来并用作氨基组分进一步固结在固体载体上。另一方面，Fmoc-Thr（GalNAc）-OAll衍生物的6-羟基被连接基甲硅烷基化并连接到树脂上。在树脂上进行了脱芳基作用，与七肽（3-10）的缩合反应以及在N末端带有两个氨基酸的延伸。氟离子介导的裂解释放N-和来自固体支持物的C-保护的糖肽具有良好的效率。完全脱保护的糖肽也通过树脂上的脱甲硅烷基化和硅烷基醚键的酸性裂解而合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00588-3

文献信息

• A Facile Silyl Linker Strategy for the Solid-Phase Synthesis of Protected Glycopeptide: Synthesis of an N-Terminal Fragment of IL-2 (1–10)
  作者：Akira Ishii、Hironobu Hojo、Aki Kobayashi、Kazuhiko Nakamura、Yuko Nakahara、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00588-3

  日期：2000.8

  An N-terminal glycodecapeptide fragment of interleukin 2 (1) was synthesized by solid-phase method utilizing a new silyl linker. The O-silylated Fmoc–Thr–OAll was attached to the commercial HMP-resin and peptide chain elongation was performed by Fmoc protocol to produce a protected heptapeptide (3–10), which was cleaved from the resin by fluoridolysis and used as the amino component for further condensation

  通过使用新的甲硅烷基接头的固相方法合成了白介素2（1）的N末端糖基肽片段。将O甲硅烷基化的Fmoc–Thr–OAll连接到商用HMP树脂上，并通过Fmoc方案进行肽链延伸，以生成受保护的七肽（3-10），该七肽通过氟解从树脂上裂解下来并用作氨基组分进一步固结在固体载体上。另一方面，Fmoc-Thr（GalNAc）-OAll衍生物的6-羟基被连接基甲硅烷基化并连接到树脂上。在树脂上进行了脱芳基作用，与七肽（3-10）的缩合反应以及在N末端带有两个氨基酸的延伸。氟离子介导的裂解释放N-和来自固体支持物的C-保护的糖肽具有良好的效率。完全脱保护的糖肽也通过树脂上的脱甲硅烷基化和硅烷基醚键的酸性裂解而合成。