(R)-2-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 120200-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• CAS: 120200-07-9
• 化学式: C₄H₆F₃NO₂
• 分子量: 157.092
• InChiKey: AQPCXCOPDSEKQT-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基3-甲基4-甲酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1,3-二羧酸 、 (R)-2-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-((1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methylamino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK
  [FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。

  公开号：

  WO2010144486A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-trifluoromethylpropanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(R)-2-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced radical hydroperfluoroalkylation and the synthesis of fluorinated amino acids and peptides

  摘要：

  The photoinduced radical hydroperfluoroalkylation of unsaturated carboxylic acids using TTMSS as a H-donor was successfully developed. The stereoselective reaction using Oppolzer's camphorsultum was also achieved to give high stereoselectivity. The reaction was also effective for N-phthalimide-dehydroamino acid and the product was easily converted to the corresponding amino acid and a peptide derivative. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.019

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Fluorine containing amino acids and their derivatives. 7. Synthesis and antitumor activity of α- and γ-substituted methotrexate analogs
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Shoichi Ishihara、Naomi Uchida、Osamu Shiratori、Junko Higaki、Masaharu Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86044-0

  日期：1988.1

  afforded a number of fluorine containing α amino acids such as β-fluorinated-alanines, 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids, and fluorinated glutamic acids as well as other γ-heteroatom substituted glutamic acids. Here, an efficient enzymatic optical resolution using hog kidney acylase was conducted to obtain both optical isomers of 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids. In addition, a novel sulfoxide

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。
• New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment
  作者：Hartmut Schedel、Wojciech Dmowski、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-2000-8198

  日期：——

  Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-trifluoro-α-amino, α-hydroxy and α-mercapto acids using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent are described. The key step of the syntheses is the transformation of an ω-carboxy group into a trifluoromethyl group on treatment with sulfur tetrafluoride. The carboxy activated species obtained are suitable for direct incorporation into peptide and depsipeptide fragments. RP-HPLC experiments and Mosher's TMPA method (1H and 19F) demonstrate that the reaction sequence occurs without racemization.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。
• Chemical deracemization and (S) to (R) interconversion of some fluorine-containing α-amino acids
  作者：Alexander E. Sorochinsky、Hisanori Ueki、José Luis Aceña、Trevor K. Ellis、Hiroki Moriwaki、Tatsunori Sato、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.022

  日期：2013.8

  Several omega-CF3-substituted alpha-amino acids have been prepared in optically pure form via two complementary approaches. Racemic fluorinated derivatives of 2-aminobutanoic acid, norvaline and norleucine were chemically deracemized by complexation with a Ni(II) salt and a chiral reagent derived from alpha-(phenyl)ethylamine. Additionally this procedure also allowed the conversion of readily available L-amino acids, CF3-analogs of cysteine and methionine, into the corresponding unnatural D-series. Optically pure amino acids are obtained upon disassembly of the Ni(II) complexes with recovery of the chiral ligand. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.