5-Dicyanomethyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester | 98202-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Dicyanomethyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(dicyanomethyl)-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate；methyl 5-(dicyanomethyl)cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 98202-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BOZZXIXWMPVQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Dicyanomethyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5-Dicyanomethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-二氰基环戊二烯的合成和狄尔斯-阿尔德反应：1,5-二取代-1,3-环己二烯的区域选择性合成

  摘要：

  由市售的顺式1,4-二氯-2-丁烯分三步制备的5,5-二氰基环戊二烯易于与许多亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到5-取代的7,7-二氰基双环[2.2.1]内选择性高的] hept-2-enes。由丙烯酸甲酯产生的加合物经历碱诱导的逆迈克尔反应，得到1-羰甲氧基-5-二氰基甲基-1，3-环己二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98312-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R)-7,7-dicyanobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 5-Dicyanomethyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-二氰基环戊二烯的合成和狄尔斯-阿尔德反应：1,5-二取代-1,3-环己二烯的区域选择性合成

  摘要：

  由市售的顺式1,4-二氯-2-丁烯分三步制备的5,5-二氰基环戊二烯易于与许多亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到5-取代的7,7-二氰基双环[2.2.1]内选择性高的] hept-2-enes。由丙烯酸甲酯产生的加合物经历碱诱导的逆迈克尔反应，得到1-羰甲氧基-5-二氰基甲基-1，3-环己二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98312-6

文献信息

• DMITRIENKO, G. I.;SAVARD, M. E.;FRIESEN, R. W.;THANDI, M. S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 14, 1691-1694
  作者：DMITRIENKO, G. I.、SAVARD, M. E.、FRIESEN, R. W.、THANDI, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and diels-alder reactions of 5,5-dicyanocyclopentadiene: regioselective synthesis of 1,5-disubstituted-1,3-cyclohexadienes
  作者：Gary I. Dmitrienko、Marc E. Savard、Richard W. Friesen、Mibbo S. Thandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98312-6

  日期：1985.1

  , readily prepared in three steps from commercially available cis-1,4-dichloro-2-butene, undergoes Diels-Alder reactions with a number of dienophiles to give 5-substituted 7,7-dicyanobicyclo[2.2.1]hept-2-enes with high endo-selectivity. The adduct produced with methyl acrylate undergoes base-induced retro-Michael reactions to give 1-carbomethoxy-5-dicyanomethyl-1,3-cyclohexadiene.

  由市售的顺式1,4-二氯-2-丁烯分三步制备的5,5-二氰基环戊二烯易于与许多亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到5-取代的7,7-二氰基双环[2.2.1]内选择性高的] hept-2-enes。由丙烯酸甲酯产生的加合物经历碱诱导的逆迈克尔反应，得到1-羰甲氧基-5-二氰基甲基-1，3-环己二烯。