4-Diisopropylaminooxalyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide | 431914-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Diisopropylaminooxalyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide
• 英文别名: 4-[2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 431914-21-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: DDWBWOADLBQRJC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Diisopropylaminooxalyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide 在 NaY zeolite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-(3-Hydroxy-1-isopropyl-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cation–π interactions as a tool to enhance the power of a chiral auxiliary during asymmetric photoreactions within zeolites

  摘要：

  由于阳离子-阴离子相互作用的存在，芳基手性助剂在不对称光化学反应中的表现远优于烷基手性助剂。

  DOI：

  10.1039/b209810e
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxobenzeneacetamide-4-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-Diisopropylaminooxalyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-Oxoamides 的阳环化过程中的不对称诱导：共价连接的手性助剂在结晶状态下的能力增强

  摘要：

  通过光化学和 X 射线结构研究，γ-氢提取已被揭示是 α-氧代酰胺结晶状态的主要光处理过程。共价手性助剂在光产物 β-内酰胺中产生不对称诱导的杰出能力已通过 10 个例子得到证实。我们已经表明，晶格将反应物分子预组织为 β-内酰胺的单个非对映异构体，并防止 1,4-双基中间体的大运动，这将导致立体化学记忆的丧失。所研究的一个实例的罕见单晶到单晶转化路径建立了反应物和产物的立体化学之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1021/ja043999p

文献信息

• Asymmetric induction during photocyclization of chiral and achiral α-oxoamides within achiral zeolites
  作者：Arunkumar Natarajan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b611387g

  日期：——

  gamma-hydrogen transfer. While in benzene the major product is oxazolidinone, within an MY zeolite, the main product is a beta-lactam. In this investigation, we have focused our attention on asymmetric induction in the formation of the beta-lactam product. Two approaches--using a chiral inductor and chiral auxiliary--have been employed. While in solution, in the presence of chiral inductors, achiral

  已经在沸石中研究了能够进行γ-氢转移的31种α-氧代酰胺的光化学反应。激发后，这些分子在溶液中产生两种产物-β-内酰胺和恶唑烷酮-两者都是由γ-氢转移产生的。苯中的主要产物是恶唑烷酮，而MY沸石中的主要产物是β-内酰胺。在这项研究中，我们将注意力集中在β-内酰胺产物形成中的不对称诱导上。已经采用了两种方法-使用手性感应剂和手性辅助剂。在溶液中，在手性诱导剂的存在下，非手性α-氧酰胺可产生对映选择性为零的β-内酰胺。在沸石中，ee高达44％。带有手性助剂的α-氧代酰胺在溶液中对β-内酰胺的非对映选择性低于5％，而在沸石中，相同的α-氧代酰胺使产品的de's高达83％。沸石的如此显着影响归因于碱金属离子与反应物α-氧代酰胺的相互作用以及沸石内部的封闭环境。在这一阶段，我们还不能提供具有预测能力的模型，需要进一步的工作来理解这种有价值的非对称归纳策略。
• Control of Enantioselectivity in the Photochemical Conversion of α-Oxoamides into β-Lactam Derivatives
  作者：Arunkumar Natarajan、Keyan Wang、V. Ramamurthy、John R. Scheffer、Brian Patrick

  DOI：10.1021/ol025700i

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Several approaches to asymmetric induction in the alpha-oxoamide (1) to beta-lactam (2) photorearrangement are described. Best results are obtained via irradiation of ionic and covalent chiral auxiliary-containing reactants in the crystalline state and in the interior supercages of zeolites.

  [反应：请参见文字]。描述了几种在α-氧酰胺（1）到β-内酰胺（2）光重排中进行不对称诱导的方法。最好的结果是通过辐照结晶态和沸石内部超笼中的含离子和共价手性助剂的反应物而获得的。
• Asymmetric Induction during Yang Cyclization of α-Oxoamides:  The Power of a Covalently Linked Chiral Auxiliary Is Enhanced in the Crystalline State
  作者：Arunkumar Natarajan、Joel T. Mague、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ja043999p

  日期：2005.3.1

  Gamma-hydrogen abstraction has been revealed to be the primary photoprocess in the crystalline state of alpha-oxoamides through photochemical and X-ray structural studies. The outstanding ability of a covalent chiral auxiliary in generating asymmetric induction in the photoproduct beta-lactam has been established with 10 examples. We have shown that the crystal lattice preorganizes the reactant molecules

  通过光化学和 X 射线结构研究，γ-氢提取已被揭示是 α-氧代酰胺结晶状态的主要光处理过程。共价手性助剂在光产物 β-内酰胺中产生不对称诱导的杰出能力已通过 10 个例子得到证实。我们已经表明，晶格将反应物分子预组织为 β-内酰胺的单个非对映异构体，并防止 1,4-双基中间体的大运动，这将导致立体化学记忆的丧失。所研究的一个实例的罕见单晶到单晶转化路径建立了反应物和产物的立体化学之间的直接相关性。
• Cation–π interactions as a tool to enhance the power of a chiral auxiliary during asymmetric photoreactions within zeolites
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、J. Sivaguru、N. Arunkumar、S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b209810e

  日期：——

  Owing to the existence of cation–π interactions, aryl chiral auxiliaries perform far better than alkyl chiral auxiliaries during asymmetric photoreaction.

  由于阳离子-阴离子相互作用的存在，芳基手性助剂在不对称光化学反应中的表现远优于烷基手性助剂。