3,3-Bis(trimethylsilyl)prop-2-enol | 98876-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Bis(trimethylsilyl)prop-2-enol
• 英文别名: 3,3-Bis(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 98876-10-9
• 化学式: C₉H₂₂OSi₂
• 分子量: 202.444
• InChiKey: GEODIARORHZHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis(trimethylsilyl)prop-2-enol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3,3-bis(trimethylsilyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（silyl）Enal（双（甲硅烷基）Enal）：一种基于阴离子中继化学的立体选择性合成C 3，O 1-二烯丙基醇的多功能支架。

  摘要：

  显示了双（甲硅烷基）烯醛2a是用于阴离子中继化学（ARC）的有用的支架，旨在立体选择性地合成C 3，O 1-二烯丙基化的烯丙基醇。ARC反应是通过向醛中添加烷基锂而引发的，其特征在于CuCN促进的C sp2 -O-1,4-甲硅烷基迁移，生成乙烯基铜酸酯，该乙烯基铜酸酯与活化的亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1021/ol400145z
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 吡啶 、 碘 、 叔丁基锂 、 红铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-Bis(trimethylsilyl)prop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的新型立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97007-2

文献信息

• Hodgson, David M.; Comina, Paul J.; Drew, Michael G. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2279 - 2289
  作者：Hodgson, David M.、Comina, Paul J.、Drew, Michael G. B.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-Michael carbolithiation of silicon and phenyl-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated secondary amides
  作者：G. W. Klumpp、A. J. C. Mierop、J. J. Vrielink、A. Brugman、M. Schakel

  DOI：10.1021/ja00309a070

  日期：1985.11
• KIM, KEE D.;MAGRIOTIS, PLATO A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6137-6140
  作者：KIM, KEE D.、MAGRIOTIS, PLATO A.

  DOI：——

  日期：——
• KLUMPP, G. W.;MIEROP, A. J. C.;VRIELINK, J. J.;BRUGMAN, A.;SCHAKEL, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 23, 6740-6742
  作者：KLUMPP, G. W.、MIEROP, A. J. C.、VRIELINK, J. J.、BRUGMAN, A.、SCHAKEL, M.

  DOI：——

  日期：——
• A new stereoselective synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols
  作者：Kee D. Kim、Plato A. Magriotis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97007-2

  日期：1990.1

  A new, highly stereoselective method for the synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols is described. This approach to such γ-silylated allylic alcohols employs a novel 1,4-0→sp2C silyl rearrangement of appropriate silyl ether precursors .

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。