3-Iodo-3-trimethylsilylprop-2-enol | 117360-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Iodo-3-trimethylsilylprop-2-enol
• 英文别名: 3-Iodo-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 117360-80-2
• 化学式: C₆H₁₃IOSi
• 分子量: 256.159
• InChiKey: GQJOQGBLWIODJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-3-trimethylsilylprop-2-enol 在 叔丁基锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 [3,3-Bis(trimethylsilyl)oxiran-2-yl]methyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Hodgson, David M.; Comina, Paul J.; Drew, Michael G. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2279 - 2289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以67%的产率得到3-Iodo-3-trimethylsilylprop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of skipped enynes via phosphine-promoted couplings of propargylcopper reagents

  摘要：

  An electron-rich phosphine additive is critical and sufficient for propargyl-selective couplings of propargylcopper reagents and alkenyl halides. This method is complementary to those previously described, in which high allenyl selectivity is observed in analogous coupling reactions. While the basis of the phosphine effect requires further investigation, the information gained in these studies enables the synthesis of complex molecules by way of skipped enyne intermediates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.002