2-Allyl-3-hydroxy-cyclopent-2-enone | 135781-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-Allyl-3-hydroxy-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 135781-91-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: NPIJYJXAFQVRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-3-hydroxy-cyclopent-2-enone 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 potassium tert-butylate 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 6a-allyl-2,3,6,6a-tetrahydropentalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二向声电话A和B的合成和结构修订

  摘要：

  在此，我们报告了二苯甲醚A和B的首次对映选择性合成，二苯甲醚是具有毒性的多环环境中密集的立体定位中心的细胞毒性三喹烷倍半萜。关键特征包括应用催化不对称Wittig反应，然后将丙炔核心立体选择性官能化为五环中间体。双还原性环裂解产生了拟二甲醚A的拟议结构。与天然分离物相比，我们的合成材料的光谱数据不匹配，导致我们基于生物合成考量和NMR计算，修改了之前提出的构型。这些发现的实现最终导致了二苯甲醚A和B的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201711766
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 乙酸烯丙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bovine serum albumin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-Allyl-3-hydroxy-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二向声电话A和B的合成和结构修订

  摘要：

  在此，我们报告了二苯甲醚A和B的首次对映选择性合成，二苯甲醚是具有毒性的多环环境中密集的立体定位中心的细胞毒性三喹烷倍半萜。关键特征包括应用催化不对称Wittig反应，然后将丙炔核心立体选择性官能化为五环中间体。双还原性环裂解产生了拟二甲醚A的拟议结构。与天然分离物相比，我们的合成材料的光谱数据不匹配，导致我们基于生物合成考量和NMR计算，修改了之前提出的构型。这些发现的实现最终导致了二苯甲醚A和B的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201711766

文献信息

• A new approach to hydroazulenes via olefin metathesis
  作者：Heiko Junga、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79212-4

  日期：1993.6

  Several functionalized diolefins cyclize to hydroazulenes (among others) via olefin metathesis with CH3ReO3. These conversions are regioselective and occur with high diastereoselectivity.

  几种官能化的二烯烃通过与CH 3 ReO 3的烯烃复分解环化成氢hydro嗪（以及其他）。这些转化是区域选择性的，并且以非对映高选择性发生。
• Total Synthesis of (−)‐Batrachotoxin Enabled by a Pd/Ag‐Promoted Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Yuuki Watanabe、Hisahiro Morozumi、Hiroyuki Mutoh、Koichi Hagiwara、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.202309688

  日期：2023.10.2

  six-membered hemiacetal, a seven-membered oxazepane, and a dimethylpyrrolecarboxy group. By a novel and simple convergent strategy involving Pd/Ag-promoted Suzuki–Miyaura coupling and Dieckmann condensation reactions, the total synthesis of batrachotoxin was realized in 22 steps.

  蝙蝠毒素是一种极强的心脏和神经毒性甾体生物碱。其 6/6/6/5 元碳环骨架由两个双键、一个六元半缩醛、一个七元氧杂氮杂环己烷和一个二甲基吡咯羧基官能化。通过一种新颖而简单的收敛策略，包括 Pd/Ag 促进的 Suzuki-Miyaura 偶联和 Dieckmann 缩合反应，只需 22 个步骤即可实现箭毒毒素的全合成。
• METHOD OF USING ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2046147A1

  公开（公告）日：2009-04-15
• JPS6383040A
  申请人：——

  公开号：JPS6383040A

  公开（公告）日：1988-04-13
• Method of Using Organic Compounds
  申请人：Grab Willi

  公开号：US20090311403A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A method of using organic compounds and providing slow release flavoring in or for food products wherein flavor precursors are added to flavor compositions and/or food products and release flavor compounds upon consumption of the food products, and novel flavor precursor compounds. The flavor precursors can be prepared from monoglycerides and flavor compounds which comprise one or more carbonyl groups.