2,3-dichloro-9H-fluoren-9-one | 7254-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,3-dichloro-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,3-dichlorofluoren-9-one
• CAS: 7254-08-2
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂O
• 分子量: 249.096
• InChiKey: YQRYRVGSDLKUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dichloro-1,4-dihydro-9H-fluoren-9-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84 %的产率得到2,3-dichloro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  格氏反应快速获取取代茚酮及其在闭环复分解合成芴酮中的应用

  摘要：

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201285

文献信息

• PhI(OAc)₂–BF₃–OEt₂mediated domino imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination: new approach for the synthesis of fluorenones, xanthones and phenanthridines
  作者：Satinath Sarkar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c4ra06159d

  日期：——

  PhI(OAc)2–BF3–OEt2 mediated domino synthesis of biologically important fluorenones, xanthones and phenanthridines has been developed. The reaction proceeds through imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination.

  已经开发出使用PhI(OAc)2–BF3–OEt2介导的生物重要的氟苯酮、黄酮和苯并吡啶的多重反应合成。该反应通过亚胺活化、分子内C–C键形成和β-消除进行。
• Rapid Access to Substituted Indenones through Grignard Reaction and Its Application in the Synthesis of Fluorenones Using Ring Closing Metathesis
  作者：Nabin Parui、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.202201285

  日期：2023.2.13

  Indenones are synthesized using a practical and scalable method. The addition of Grignard reagents to indene-1,3-diones provides 2,3-disubstituted indenones through dehydrative aromatization. Significantly, a naturally occurring neo-lignan has been synthesised in one pot. Moreover, diallyl indenones have been utilized as ring-closing metathesis (RCM) precursors for synthesising fluorenones through

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。