Benzyl 2,6-Di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 346420-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,6-Di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 346420-63-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: BCPHKFDJOJQENZ-PFGYYQCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽 、 Benzyl 2,6-Di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到Benzyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,6-di-O-bezoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clustered xenotransplantation antagonists using palladium-catalyzed cross-coupling of prop-2-ynyl α-D-galactopyranoside

  摘要：

  猪肝移植的超急性排斥反应可以通过高亲和力的抗α-半乳糖苷表位（Galα1-3Galβ，Galili抗原）进行拮抗。为此，采用钯交叉偶联反应合成了含有Galili抗原的簇。因此，使用全苄化的噻苯基β-D-半乳糖呋喃糖供体5和苄基2,6-二O-苯甲酰-α-D-半乳糖呋喃糖受体3制备了苄基3-(O-α-D-半乳糖呋喃糖基)-β-D-半乳糖呋喃糖苷衍生物6。通过氢解、过乙酰化、区域选择性的α位去乙酰化、三氯乙酰亚胺活化，最后与丙炔醇在三氟醋酸的存在下偶联，成功实现了苄基到丙-2-炔基二糖8的甾醇交换。所得的丙-2-炔基二糖8以高产率（>85%）转化为通过氧化自偶联获得的二聚体10、三聚体12和四聚体17，分别利用钯催化的芳基碘交叉偶联（12, 17）。在转酯化条件下去除酯保护基团，得到完全去保护的α-Gal簇。

  DOI：

  10.1039/b101234g
• 作为产物：
  描述：

  苄基alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzyl 2,6-Di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clustered xenotransplantation antagonists using palladium-catalyzed cross-coupling of prop-2-ynyl α-D-galactopyranoside

  摘要：

  猪肝移植的超急性排斥反应可以通过高亲和力的抗α-半乳糖苷表位（Galα1-3Galβ，Galili抗原）进行拮抗。为此，采用钯交叉偶联反应合成了含有Galili抗原的簇。因此，使用全苄化的噻苯基β-D-半乳糖呋喃糖供体5和苄基2,6-二O-苯甲酰-α-D-半乳糖呋喃糖受体3制备了苄基3-(O-α-D-半乳糖呋喃糖基)-β-D-半乳糖呋喃糖苷衍生物6。通过氢解、过乙酰化、区域选择性的α位去乙酰化、三氯乙酰亚胺活化，最后与丙炔醇在三氟醋酸的存在下偶联，成功实现了苄基到丙-2-炔基二糖8的甾醇交换。所得的丙-2-炔基二糖8以高产率（>85%）转化为通过氧化自偶联获得的二聚体10、三聚体12和四聚体17，分别利用钯催化的芳基碘交叉偶联（12, 17）。在转酯化条件下去除酯保护基团，得到完全去保护的α-Gal簇。

  DOI：

  10.1039/b101234g

文献信息

• Synthesis of clustered xenotransplantation antagonists using palladium-catalyzed cross-coupling of prop-2-ynyl α-D-galactopyranoside
  作者：Bingcan Liu、René Roy

  DOI：10.1039/b101234g

  日期：——

  Hyperacute rejection of pig liver transplantation can be antagonized using high affinity anti α-galactoside epitopes (Galα1-3Galβ, Galili antigen). To this end, clusters containing the Galili antigen were synthesized using palladium cross-coupling reactions. Thus, benzyl 3-(O-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside derivative 6 was prepared using perbenzylated thiophenyl β-D-galactopyranosyl donor 5 and benzyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl acceptor 3. Aglycone interchange from benzyl to prop-2-ynyl disaccharide 8 was successively achieved by hydrogenolysis, peracetylation, regioselective anomeric de-O-acetylation, trichloroacetimidate activation, and finally coupling to propargyl alcohol with triflic acid. The resulting prop-2-ynyl disaccharide 8 was transformed in high yields (>85%) into dimer 10, trimer 12, and tetramer 17 using oxidative homocoupling (10) and palladium-catalyzed aryl iodide cross-coupling (12, 17), respectively. Ester protecting group removal under transesterification conditions afforded fully deprotected α-Gal clusters.

  猪肝移植的超急性排斥反应可以通过高亲和力的抗α-半乳糖苷表位（Galα1-3Galβ，Galili抗原）进行拮抗。为此，采用钯交叉偶联反应合成了含有Galili抗原的簇。因此，使用全苄化的噻苯基β-D-半乳糖呋喃糖供体5和苄基2,6-二O-苯甲酰-α-D-半乳糖呋喃糖受体3制备了苄基3-(O-α-D-半乳糖呋喃糖基)-β-D-半乳糖呋喃糖苷衍生物6。通过氢解、过乙酰化、区域选择性的α位去乙酰化、三氯乙酰亚胺活化，最后与丙炔醇在三氟醋酸的存在下偶联，成功实现了苄基到丙-2-炔基二糖8的甾醇交换。所得的丙-2-炔基二糖8以高产率（>85%）转化为通过氧化自偶联获得的二聚体10、三聚体12和四聚体17，分别利用钯催化的芳基碘交叉偶联（12, 17）。在转酯化条件下去除酯保护基团，得到完全去保护的α-Gal簇。