7-phenyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione | 195983-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-phenyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrahydro-7-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione；7-phenyl-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 195983-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MZZDHLBBHJXHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-7-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  法呢基转移酶的含咪唑的四氢苯并二氮卓抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。

  DOI：

  10.1021/jm990391w
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到7-phenyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  法呢基转移酶的含咪唑的四氢苯并二氮卓抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。

  DOI：

  10.1021/jm990391w

文献信息

• EP1027042A4
  申请人：——

  公开号：EP1027042A4

  公开（公告）日：2004-08-18
• INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1027042A1

  公开（公告）日：2000-08-16
• US6458783B1
  申请人：——

  公开号：US6458783B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSFERASE FARNESYLE PROTEINE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1999018951A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) Inhibition of farnesyl transferase, which is an enzyme involved in ras oncogene expression, is effected by compounds of formulas (I), (II), their enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof inhibit farnesyl protein transferase which is an enzyme involved in ras oncogene expression.(FR) Inhibition de la transférase farnésyle qui est une enzyme impliquée dans l'expression de l'oncogène ras, cette inhibition s'effectuant à l'aide des composés ayant les formules (I) et (II), leurs énantiomères, diastéréomères et leurs sels, promédicaments et solvates pharmaceutiquement acceptables qui inhibent la transférase farnésyle protéine, laquelle est une enzyme impliquée dans l'expression de l'oncogène ras.
• [EN] NON-IMIDAZOLE BENZODIAZEPINE INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS BENZODIAZEPINE NON-IMIDAZOLE DE LA PROTEINE FARNESYL TRANSFERASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001081322A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Inhibition of farnesyl transferase, which is an enzyme involved in ras oncogene expression, is effected by compounds of the formulas (I) and (II), their enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof.