S-ethyl 3-[[(2R,3S,7S,10S,13S,16S)-13-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-6,9,12,15-tetraoxo-7-propan-2-yl-1,5,8,11,14-pentazatricyclo[14.3.0.03,5]nonadecane-2-carbonyl]amino]propanethioate | 1370651-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 3-[[(2R,3S,7S,10S,13S,16S)-13-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-6,9,12,15-tetraoxo-7-propan-2-yl-1,5,8,11,14-pentazatricyclo[14.3.0.03,5]nonadecane-2-carbonyl]amino]propanethioate
• CAS: 1370651-87-8
• 化学式: C₂₉H₄₈N₆O₇S
• 分子量: 624.802
• InChiKey: ZGRCFZDICKSRAC-WCBZYOCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-β-alanine ethyl thioester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 S-ethyl 3-[[(2R,3S,7S,10S,13S,16S)-13-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-6,9,12,15-tetraoxo-7-propan-2-yl-1,5,8,11,14-pentazatricyclo[14.3.0.03,5]nonadecane-2-carbonyl]amino]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Thioester-isocyanides: versatile reagents for the synthesis of cycle–tail peptides

  摘要：

  一种新型试剂，硫酯异氰酸酯，已经被合成并应用于肽大环的合成。分子的异氰酸酯部分在多组分大环化步骤中被使用。此步骤之后是对大环的硫酯部分进行化学选择性肽连接。我们的方法现在可以用于快速组装和评估环-尾肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc16027g

文献信息

• Thioester-isocyanides: versatile reagents for the synthesis of cycle–tail peptides
  作者：Benjamin H. Rotstein、David J. Winternheimer、Lois M. Yin、Charles M. Deber、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1039/c2cc16027g

  日期：——

  A novel class of reagents, thioester isocyanides, have been prepared and applied in the synthesis of peptide macrocycles. The isocyanide part of the molecule is deployed in a multicomponent macrocyclization step. This step is followed by chemoselective peptide ligation at the thioester part of the macrocycle. Our method can now be used for rapid assembly and evaluation of cycle–tail peptides.

  一种新型试剂，硫酯异氰酸酯，已经被合成并应用于肽大环的合成。分子的异氰酸酯部分在多组分大环化步骤中被使用。此步骤之后是对大环的硫酯部分进行化学选择性肽连接。我们的方法现在可以用于快速组装和评估环-尾肽。