(6-dichloromethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)acetic acid (2-methoxy)ethyl ester | 1197988-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6-dichloromethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)acetic acid (2-methoxy)ethyl ester
• CAS: 1197988-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 295.119
• InChiKey: PWTVHGGRGSJABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-4,4-dimethoxy-but-3-en-2-one 、 1-(2-methoxyethoxy)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到(6-dichloromethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)acetic acid (2-methoxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的环缩合反应合成二氯甲基取代的水杨酸酯和吡喃-4-酮：路易斯酸的选择控制C，C-和C，O-区域选择性

  摘要：

  TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的正式[3 + 3]环缩合反应提供了多种具有非常好的区域选择性的官能化6-二氯甲基-4-甲氧基水杨酸酯。将一些产物转化为6-甲酰基-4-甲氧基水杨酸酯。使用Me 3 SiOTf代替TiCl 4会导致区域选择性的变化并形成功能化的2-（二氯甲基）吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.016

文献信息

• Synthesis of dichloromethyl-substituted salicylates and pyran-4-ones by cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-dimethoxy-4,4-dichlorobut-1-en-3-one: control of the C,C- and C,O-regioselectivity by the choice of Lewis acid
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Gagik Ghazaryan、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.016

  日期：2009.11

  The TiCl4-mediated formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-dimethoxy-4,4-dichlorobut-1-en-3-one afforded a variety of functionalized 6-dichloromethyl-4-methoxysalicylates with very good regioselectivity. Some of the products were transformed into 6-formyl-4-methoxysalicylates. The employment of Me3SiOTf instead of TiCl4 resulted in a change of the regioselectivity

  TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的正式[3 + 3]环缩合反应提供了多种具有非常好的区域选择性的官能化6-二氯甲基-4-甲氧基水杨酸酯。将一些产物转化为6-甲酰基-4-甲氧基水杨酸酯。使用Me 3 SiOTf代替TiCl 4会导致区域选择性的变化并形成功能化的2-（二氯甲基）吡喃-4-酮。