苯甲酸-Alpha-13C | 3880-99-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-Alpha-13C
• 中文别名: 苯甲酸-α-13C；苯甲酸-Α-13C
• 英文名称: 1-(13C)benzoic acid
• 英文别名: α-¹³C-benzoic acid；benzoic acid-α-¹³C；¹³C-benzoic acid；[carboxy-13C]benzoic acid；benzoic-(carboxy-13C) acid；[carboxyl-¹³C]benzoic acid；benzoic acid-[7-13C]；Benzoic acid-alpha-13C；benzoic acid
• CAS: 3880-99-7
• 化学式: C₇H₆O₂
• mdl: MFCD00002399
• 分子量: 123.112
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-CDYZYAPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C (lit.)
• 沸点：
  249 °C (lit.)
• 溶解度：
  乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险情况。应避免与强氧化剂、强碱或强还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R42/43,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方，并确保有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-Alpha-13C 在 氯化亚砜 、 sodium peroxide 作用下， 生成 过氧化苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  闭壳分子的单电子氧化。第3部分。1,2,2,2-四-（对甲氧基苯基）乙酮与二苯甲酰和双-（3,5-二硝基苯甲酰）过氧化物的氧化裂解：过氧化物功能从自由基氧化到分子氧化的机理转变

  摘要：

  通过过氧化二苯甲酰（2）或过氧化双-（3,5-二硝基苯甲酰基）（3）裂解1,2,2,2-四-（对甲氧基苯基）乙酮（苯乙酮）（1），得到三（-p -甲氧基苯基）苯甲酸甲酯（或3,5-二硝基苯甲酸酯）和苯甲酸（或3,5-二硝基苯甲酸）对甲氧基苯甲酸酐为主要裂解产物。13 C Nmr CIDNP的研究使用了标记的茴香吡喃酮（An 3 * C·* CO·An； * C 90％13 C），表明形成了对甲氧基苯甲酰基，大概是通过自由基阳离子[anispinacolone] + ˙形成的。由单电子转移（设置）机制产生。p的形成自旋捕获实验也表明了-甲氧基苯甲酰基。在非极性溶剂（如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1,2-二氯乙烷和苯）中加入（1）后，（2）在50.0℃下的分解速率不变。而（3）中的分解速率明显加快。通过添加3,4-二氯苯乙烯，可以将（1）对（2）的裂解抑制为6.7倍，而对（1）对（3）的裂解几乎

  DOI：

  10.1039/p29830001301
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylacetic acid 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯甲酸-Alpha-13C
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢响应超极化 13C MRI 造影剂

  摘要：

  我们报告了一种基于反应的新方法，用于使用超极化 (13)C 磁共振成像 ((13)C MRI) 和 H(2)O(2) 检测过氧化氢 (H(2)O(2)) -介导的α-酮酸氧化为羧酸。(13)C-苯甲酸与 H(2)O(2) 选择性地与其他活性氧反应生成 (13)C-苯甲酸，并且可以使用动态核极化进行超极化，提供了一种双频检测的方法H(2)O(2)。使用特定于频率的成像序列收集的幻影图像证明了这种响应性造影剂在临床前场强下监测 H(2)O(2) 的功效。基于反应的检测化学和超极化 (13)C MRI 的组合为生命系统中的非侵入性多分析物成像提供了一种潜在的强大的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja111589a

文献信息

• Three-Component Synthesis of Substituted η⁵-Cyclopentadienyltricarbonylrhenium Complexes:  Scope, Limitations, and Mechanistic Interpretations
  作者：Filippo Minutolo、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/om990128t

  日期：1999.6.1

  with the rhenium precursor. Then, in the rate-determining step, the resulting preassociated rhenium−nucleophile intermediate reacts with C5H4N2 via a concerted SN2-like transition state. The same general mechanistic pathway seems to be followed by two very different classes of nucleophiles, carboxylates and boronic acids, in the synthesis of acyloxy- and carbon-substituted CpRe(CO)3 complexes, respectively

  我们研究了取代的CpRe（CO）3配合物“三组分”合成的范围和机理，该过程涉及亲核试剂与重氮环戊二烯（C 5 H 4 N 2）和fac -Re（CO）3 +物种的反应。 。我们发现只有中等强度的亲核试剂（卤素，羧酸盐，硼酸）适用于这种转化，并且它显示出对亲核试剂的空间和电子特征非常敏感。的效果的哈米特型ρσ分析对-该取代基与几种苯甲酸酯的相对速率的取代基表明，该反应通过供电子性取代基而加速。基于结构/反应性关系和NMR实验的机械分析表明，亲核试剂最初会与the前体反应。然后，在速率确定步骤中，所得预缔合的-亲核中间体通过协调的S N 2-过渡态与C 5 H 4 N 2反应。在酰氧基和碳取代的CpRe（CO）3的合成中，似乎遵循相同的一般机理途径，是截然不同的两类亲核试剂（羧酸盐和硼酸）配合物。特别地，硼酸酯缺乏反应性可以通过by与亲核试剂的去质子化的羟基之间的必要的预缔合步骤来解释，这仅对于游离硼酸是可能的。
• Divergent Synthesis of Isoquinolone and Isocoumarin Derivatives by the Annulation of Benzoic Acid with <i>N</i>-Vinyl Amide
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Qianggen Li、Ke Xu、Juan Tang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03638

  日期：2019.12.6

  A simple and efficient method for the synthesis of isoquinolone and isocoumarin derivatives is reported. The method for the first time provides a one-step divergent synthesis of important isoquinolone and isocoumarin skeletons from benzoic acid by switching the coupling partners. In addition, a reliable mechanism has been proposed on the basis of experimental investigations, including kinetic isotope

  报道了一种简单有效的合成异喹诺酮和异香豆素衍生物的方法。该方法首次通过切换偶联伙伴，从苯甲酸一步一步地合成了重要的异喹诺酮和异香豆素骨架。此外，在实验研究的基础上，提出了一种可靠的机制，包括动力学同位素效应实验，13C标记实验，时间跟踪实验和竞争实验，以及DFT计算研究。
• C4–C5 fused pyrazol-3-amines: when the degree of unsaturation and electronic characteristics of the fused ring controls regioselectivity in Ullmann and acylation reactions
  作者：Elisabeth Bou-Petit、Arnau Plans、Nieves Rodríguez-Picazo、Antoni Torres-Coll、Cristina Puigjaner、Mercè Font-Bardia、Jordi Teixidó、Santiago Ramon y Cajal、Roger Estrada-Tejedor、José I. Borrell

  DOI：10.1039/d0ob00796j

  日期：——

  number of compounds with a wide range of biological activities and, in many cases, the heterocycle is C4–C5 fused to a second ring. Among the different reactions used for the decoration of the pyrazole ring, Ullmann and acylation have been widely applied. However, there is some confusion in the literature regarding the regioselectivity of such reactions (substitution at N1 or N2 of the pyrazole ring) and

  吡唑-3-胺是存在于许多具有广泛生物活性的化合物中的支架，在许多情况下，杂环是C4–C5与第二个环稠合。在用于装饰吡唑环的不同反应中，Ullmann和酰化已得到广泛应用。然而，关于此类反应的区域选择性（吡唑环的N1或N2取代）的文献存在混淆，并且迄今尚未建立预测规则。作为我们对3-氨基-吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的研究13，我们研究了在不同的C4–C5稠合的吡唑-3-胺中此类反应的区域选择性。根据经验，Ullmann和酰化反应主要发生在最稳定的初始互变异构体（1H-或2H-吡唑）的吡唑环的NH和非质子化氮原子上。通过使用DFT计算进行预测。
• .alpha.-Carbonyl carbocations. 4. NMR detection and reactivities of diaryl .alpha.-carbonyl cations
  作者：Le H. Dao、Mehran. Maleki、Alan C. Hopkinson、E. Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ja00277a030

  日期：1986.8

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature. A temperature ordinaire, ces ions subissent une electrocyclisation-6π pour donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature。A 温度常规，铯离子顺从电环化-6π 倾倒donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl
• Synthesis of γ-Oxo-α-amino Acids via Radical Acylation with Carboxylic Acids
  作者：Kay Merkens、Francisco José Aguilar Troyano、Khadijah Anwar、Adrián Gómez-Suárez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02951

  日期：2021.6.18

  light-mediated, deoxygenative protocol to access γ-oxo-α-amino acid derivatives. This radical methodology employs photoredox catalysis, in combination with triphenylphosphine, to generate acyl radicals from readily available (hetero)aromatic and vinylic carboxylic acids. This approach allows for the straightforward synthesis of γ-oxo-α-amino acids bearing a wide range of functional groups (e.g., Cl, CN,

  在此，我们提出了一种高效、光介导的脱氧方案来获取 γ-氧代-α-氨基酸衍生物。这种自由基方法采用光氧化还原催化，结合三苯基膦，从容易获得的（杂）芳香族和乙烯基羧酸生成酰基自由基。这种方法允许以合成有用的产率（~60% 平均产率）直接合成带有多种官能团（例如，Cl、CN、呋喃、噻吩、Bpin）的 γ-氧代-α-氨基酸。为了进一步突出该方法的实用性，进行了几个脱保护和衍生化反应。