[(2R,6R)-6-((E)-6-Hydroxy-1-methyl-hex-1-enyl)-2-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 156261-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,6R)-6-((E)-6-Hydroxy-1-methyl-hex-1-enyl)-2-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,6R)-2-[(E)-7-hydroxyhept-2-en-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-2,5-dihydropyran-6-yl]acetate
• CAS: 156261-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: GTQIAAXKFYWEPL-UTTIPUOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6R)-6-((E)-6-Hydroxy-1-methyl-hex-1-enyl)-2-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到methyl 2-[(2R,6R)-6-methoxy-3-methyl-2-[(E)-7-oxohept-2-en-2-yl]-2,5-dihydropyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464
• 作为产物：
  描述：

  6-<(trimethylsilyl)oxy>-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(2R,6R)-6-((E)-6-Hydroxy-1-methyl-hex-1-enyl)-2-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464

文献信息

• Total synthesis of the aglycone of venturicidins A and B — I synthesis of C1C14 segment
  作者：Hiroyuki Akita、Harutami Yamada、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88866-8

  日期：1990.1
• AKITA, HIROYUKI;YAMADA, HARUTAMI;MATSUKURA, HIROKO;NAKATA, TADASHI;OISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1731-1734
  作者：AKITA, HIROYUKI、YAMADA, HARUTAMI、MATSUKURA, HIROKO、NAKATA, TADASHI、OISHI,+

  DOI：——

  日期：——