(3-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 98934-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-diethoxyphosphoryl-5-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 98934-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 280.263
• InChiKey: AWACFPYSMBSXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 盐酸肼 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲酰基-1甲基膦酸酯α-官能团-II：在热和转化过程中制备杂环α-膦酸酯

  摘要：

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96436-1

文献信息

• Synthesis and Synthetic Utilization of α-Functionalized Vinylphosphonates Bearing β-Oxy or β-Thio Substituents
  作者：Ryoji Kouno、Tatsuo Okauchi、Mitsuharu Nakamura、Junji Ichikawa、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo980467g

  日期：1998.9.1

  55-96% yields. The Friedel-Crafts reaction of alpha-(silyl)- or alpha-(germyl)phosphonoketene dithioacetals 2, 9, or 4 with acid chlorides gave alpha-acylated phosphonoketene dithioacetals 15-19 in 53-91% yields. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of beta-ethoxy-alpha-(tributylstannyl)vinylphosphonate 13 with a variety of organic halides (R = acyl, allyl, aryl, etc.) provided beta-ethoxy-alpha-substituted

  用LDA或LTMP处理后的β-杂取代乙烯基膦酸酯1a-c易于在膦酰基的α-位被锂化，所得α-硫代乙烯基膦酸酯被各种亲电试剂捕获，得到相应的α-官能化乙烯基膦酸酯2- 55-96％的收益率排名14。α-（甲硅烷基）-或α-（锗烷基）膦烯基二硫缩醛2、9或4与酰氯的Friedel-Crafts反应以53-91％的产率得到α-酰化的膦烯酮二硫缩醛15-19。β-乙氧基-α-（三丁基锡烷基）乙烯基膦酸酯13与各种有机卤化物（R =酰基，烯丙基，芳基等）的钯催化交叉偶联反应提供了β-乙氧基-α-取代的乙烯基膦酸酯21-26中等至中等的产量。α-（碘）乙烯基膦酸酯7和14与末端乙炔的钯介导的交叉偶联反应以69-83％的收率得到α-炔基化乙烯基膦酸酯41-44。几种α-官能化的β-杂环取代的乙烯基膦酸酯被用于合成吡唑和具有膦酰基功能的异恶唑。
• ABOUJAOUDE, E. E.;COLLIGNON, N.;SAVIGNAC, PH., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 427-433
  作者：ABOUJAOUDE, E. E.、COLLIGNON, N.、SAVIGNAC, PH.

  DOI：——

  日期：——