3-O-allyl-2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol | 639808-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 639808-07-4
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₄Si
• 分子量: 467.64
• InChiKey: ARVMXHYBLKBDBH-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E/Z-12-[(2S,3R,4S,5R)-3-allyloxy-5-azidomethyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]dodec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-O-(p-tosyl)-D-glucitol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三异丙基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-O-allyl-2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429

文献信息

• The Use of a Mannitol-Derived Fused Oxacycle as a Combinatorial Scaffold
  作者：Mattie S. M. Timmer、Martijn Verdoes、Leo A. J. M. Sliedregt、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jo0349429

  日期：2003.11.1

  high-yielding solid-phase synthesis of a small library of compounds containing a cis-fused pyranofuran structural motive is described. With use of the cheap and readily available D-(+)-mannitol, a highly functionalized sugar template was synthesized and immobilized on a solid support via an olefinic linker. Modification of this two-point molecular scaffold and subsequent ring-closing metathesis/cleavage

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。