(1'S,3'R,4'R,6'R)-2-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]ethan-1-ol | 283177-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S,3'R,4'R,6'R)-2-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]ethan-1-ol
• 英文别名: 2-{[(1S,3R,4R,6R)-4-bromo-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]oxy}ethanol；2-[[(1S,3R,4R,6R)-4-bromo-3,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]ethanol
• CAS: 283177-05-9
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: UBCCXRKBBJVVGE-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,6'R)-2-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]ethan-1-ol 在 氯化亚砜 、 jones reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S,1'S,3'R,4'R,6'R)-3-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]-1,4-di-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 3-hydroxy-β-lactams via zinc induced removal of a chiral auxiliary

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of various beta-lactams 6a-d and 7a-d has been achieved using a chiral acid derived from (+)-+-carene. An efficient zinc induced cleavage of the o-halo ether linkage of these beta-lactams to give enantiomerically pure 3-hydroxy-cis-beta-lactams 8a,b and 9a-d is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00098-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 、 乙二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到(1'S,3'R,4'R,6'R)-2-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用（+）-Car-3-ene作为手性助剂，高效合成光学活性的反式（3R，4R）-3-乙酰氧基-4-芳基-1-（chrysen-6-基）氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  的有效对映选择性合成的3-乙酰氧基反式- β内酰胺7A和7B 通过[2 + 2]亚胺的环加成反应图4a和4b中，从得到的多环芳族胺和双环的手性酸衍生的（+） -车-3-烯，描述。发现环加成是高度对映选择性的，仅以非常好的收率产生反式（3 R，4 R）-N-氮杂环丁烷-2-一。这是对映体纯合成的第一份报告中反式- β内酰胺7A和7B 在氮杂环丁烷环的N（1）处具有多环芳族取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100225

文献信息

• An Efficient Synthesis of Optically Active trans-(3R,4R)-3-Acetoxy-4-aryl-1-(chrysen-6-yl)azetidin-2-ones Using (+)-Car-3-ene as a Chiral Auxiliary
  作者：Aarif L. Shaikh、Orlando Esparza、Bimal K. Banik

  DOI：10.1002/hlca.201100225

  日期：2011.12

  An efficient enantioselective synthesis of 3‐acetoxy trans‐β‐lactams 7a and 7b via [2+2] cycloaddition reactions of imines 4a and 4b, derived from a polycyclic aromatic amine and bicyclic chiral acid obtained from (+)‐car‐3‐ene, is described. The cycloaddition was found to be highly enantioselective, producing only trans‐(3R,4R)‐N‐azetidin‐2‐one in very good yields. This is the first report of the

  的有效对映选择性合成的3-乙酰氧基反式- β内酰胺7A和7B 通过[2 + 2]亚胺的环加成反应图4a和4b中，从得到的多环芳族胺和双环的手性酸衍生的（+） -车-3-烯，描述。发现环加成是高度对映选择性的，仅以非常好的收率产生反式（3 R，4 R）-N-氮杂环丁烷-2-一。这是对映体纯合成的第一份报告中反式- β内酰胺7A和7B 在氮杂环丁烷环的N（1）处具有多环芳族取代基。
• An efficient synthesis of enantiomerically pure 3-hydroxy-β-lactams via zinc induced removal of a chiral auxiliary
  作者：Sudhir N Joshi、A.R.A.S Deshmukh、B.M Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00098-7

  日期：2000.4

  The diastereoselective synthesis of various beta-lactams 6a-d and 7a-d has been achieved using a chiral acid derived from (+)-+-carene. An efficient zinc induced cleavage of the o-halo ether linkage of these beta-lactams to give enantiomerically pure 3-hydroxy-cis-beta-lactams 8a,b and 9a-d is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Microwave-Induced Enantiospecific Synthesis of trans-(3R,4R)-3-Acetoxy-4-aryl-1-(chrysen-6-yl)azetidin-2-ones via the Staudinger Cycloaddition Reaction of (+)-Car-3-ene with Polyaromatic Imines
  作者：A. L. Shaikh、R. N. Yadav、B. K. Banik

  DOI：10.1134/s1070428020050267

  日期：2020.5

  AbstractThe enantiospecific synthesis of 3-acetoxy-trans-β-lactams via the Staudinger [2+2] cycloaddition reaction of polyaromatic imines with bicyclic (+)-car-3-ene was investigated. The sterically hindered polyaromatic substituent at the N1 position in the imines plays a significant role, directing the cycloaddition reaction to stereoselective formation of trans-(3R,4R)-N-azetidin-2-ones. The results

  摘要研究了多芳族亚胺与双环（+）-car-3-ene的斯托丁格[2 + 2]环加成反应对3-乙酰氧基-反式-β-内酰胺的对映体特异性合成。亚胺的N 1位上的位阻多芳族取代基起着重要作用，将环加成反应导向反式-（3 R，4 R）-N-氮杂环丁烷-2-酮的立体选择形成。本文所述的结果是高度前所未有的，因为以前从未报道过从手性烯酮开始合成单个旋光的反式-β-内酰胺。