N-(4-氯苯基)-2-(4-异丁基苯基)丙酰胺 | 110501-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-2-(4-异丁基苯基)丙酰胺
• 英文名称: N‑(4‑chlorophenyl)‑2‑(4‑isobutylphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide；N-(4-chlorophenyl)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 110501-22-9
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO
• 分子量: 315.843
• InChiKey: DMIUYJZQJZEJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(4-氯苯基)-2-(4-异丁基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硝基芳烃直接酰胺化。

  摘要：

  N-芳基酰胺是药物和农业化学中重要的一类化合物。对N-芳基酰胺的快速且低成本的合成仍然有很高的需求。本文中，我们公开了一种操作简单的方法，可直接从容易获得的硝基芳烃和羧酸作为偶联底物直接获得N-芳基酰胺。该方法涉及将羧酸原位活化为酰氧基phosph盐以进行一锅酰胺化，而无需分离相应的合成中间体。此外，制备和后处理的简便性允许快速有效地合成多种N-芳基酰胺，包括几种基于酰胺的类药物和农用化学分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02068

文献信息

• CAL-B-mediated efficient synthesis of a set of valuable amides by direct amidation of phenoxy- and aryl-propionic acids
  作者：Nourelhouda Benamara、Mounia Merabet-Khelassi、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1007/s11696-021-01636-5

  日期：2021.8

  efficient, easy and sustainable amidation of a set of non-activated carboxylic acids with anilines, assisted by CAL-B, as biodegradable catalyst, is reported. The enzymatic amidation reactions are performed on set of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), phenoxypropionic acid and protected-prolines by direct condensation of one equivalent of carboxylic acids and two equivalents of anilines

  报道了在 CAL-B 的辅助下，作为可生物降解的催化剂，一组未活化的羧酸与苯胺的高效、简单和可持续的酰胺化。酶酰胺化反应是在一组非甾体抗炎药 (NSAID)、苯氧基丙酸和受保护的脯氨酸上进行的，方法是在 80°C 下反应 72 小时后，在庚烷中直接缩合一当量羧酸和两当量苯胺衍生物. 回收得到的羧酰胺，分离的化学产率介于中等和极好之间。首次报道了其中的14个，得到了X射线晶体：N-(4-碘苯基)-2-(4-异丁基苯基)丙酰胺1d。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Nitroarenes
  作者：Shao-Peng Wang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02068

  日期：2019.11.1

  N-Aryl amides are an important class of compounds in pharmaceutical and agrochemical chemistry. Rapid and low-cost synthesis of N-aryl amides remains in high demand. Herein, we disclose an operationally simple process to access N-aryl amides directly from readily available nitroarenes and carboxylic acids as coupling substrates. This method involves the in situ activation of carboxylic acids to acyloxyphosphonium

  N-芳基酰胺是药物和农业化学中重要的一类化合物。对N-芳基酰胺的快速且低成本的合成仍然有很高的需求。本文中，我们公开了一种操作简单的方法，可直接从容易获得的硝基芳烃和羧酸作为偶联底物直接获得N-芳基酰胺。该方法涉及将羧酸原位活化为酰氧基phosph盐以进行一锅酰胺化，而无需分离相应的合成中间体。此外，制备和后处理的简便性允许快速有效地合成多种N-芳基酰胺，包括几种基于酰胺的类药物和农用化学分子。