N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺 | 90357-53-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺
• 英文名称: N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylacrylamide；N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 90357-53-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O
• 分子量: 254.211
• InChiKey: HHWDZLSGDDXUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrazole-3-carbothioic acid (4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Serendipitous discovery of novel imidazolopyrazole scaffold as selective androgen receptor modulators

  摘要：

  A novel imidazolopyrazole derivative has been fortuitously discovered as potent selective androgen receptor modulator with in vivo efficacy. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.035
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰胺 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Acrylamides

  摘要：

  摘要 介绍了一种通过光催化氧化还原过程对丙烯酰胺进行一步氯磺化的方法。该反应通过自由基过程提供具有高区域选择性的季中心α-氯磺酰基酰胺。该反应适用于多种底物，并能以中等至良好的收率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751424

文献信息

• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• METHODS OF TREATING ADVANCED PROSTATE CANCER
  申请人：City of Hope

  公开号：US20180311261A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are methods for treating metastatic prostate cancer using anti-androgen compounds and radionuclide-labeled androgens.

  本文提供了使用抗雄激素化合物和放射性核素标记的雄激素治疗转移性前列腺癌的方法。
• Auto-oxidative hydroxysulfenylation of alkenes
  作者：Congde Huo、Yajun Wang、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1039/c6cc01937d

  日期：——

  One-pot auto-oxidation mediated hydroxysulfenylation of electron-deficient and electron-rich olefins with phenthiols was explored.

  一锅法介导的电子不足和电子富集烯烃与苯硫醇的羟基硫醚化反应被探索。
• One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfones and Its Application in the Preparation of Anticancer Drug Bicalutamide
  作者：Yajun Wang、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01371

  日期：2017.10.6

  reduction of peroxides for the synthesis of complex β-hydroxysulfone derivatives from phenthiols and alkenes. This method has several advantageous characteristics, including readily available substrates, low-cost and environmental benign reagents, nontoxic and renewable solvents, and mild reaction conditions. The application of this transformation to the multigram-scale preparation of the anticancer drug bicalutamide

  已经开发了一种有效的一锅多步策略，包括烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化以及过氧化物的进一步还原，用于由苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法具有几个有利的特征，包括容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂以及温和的反应条件。完成了该转化在抗癌药物比卡鲁胺的克级制备中的应用。
• Hydroxysulfenylation of Electron-Deficient Alkenes through an Aerobic Copper Catalysis
  作者：Hui Xi、Bicheng Deng、Zhenzhen Zong、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00112

  日期：2015.3.6

  A copper-catalyzed hydroxysulfenylation of α,β-unsaturated esters/amides is reported. The method presents a selective and efficient synthesis of β-hydroxysulfides bearing electron-withdrawing groups. The synthetic utility of this method is demonstrated by the concise synthesis of the anticancer drug bicalutamide.

  据报道，铜催化的α，β-不饱和酯/酰胺的羟基亚磺酰基化。该方法提出了具有吸电子基团的β-羟基硫化物的选择性和有效的合成。该方法的合成效用通过抗癌药物比卡鲁胺的简明合成得到证明。