(S)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide | 316373-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: (S)-O-dephenylostarine；(2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide；O-De-phenyl Ostarine
• CAS: 316373-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: IIBBSRFFFOOJBY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide 、 甲基磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.115 g (63%)的产率得到3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)anilino]-2-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl Methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for making bicalutamide and intermediates thereof

  摘要：

  Bicalutamide和/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制造的。

  公开号：

  US20030073742A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-benzyloxy-2-acetoxy-2-methylpropanamide 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌环氧水解酶催化制备对映体纯的2-甲基丙烷-1,2,3-三醇单苄基醚及其在快速合成（R）-比卡鲁胺中的应用

  摘要：

  从对映纯的2-甲基丙烷-1,2,3-三醇单苄基醚（4）迅速合成了合成的抗雄激素（R）-比卡鲁胺（1）。工程化的枯草芽孢杆菌环氧水解酶在外消旋环氧化物（7）上对映选择性地工作，以高度对映体富集的状态提供上述起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.011

文献信息

• Catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins with recyclable osmate-exchanged chloroapatite catalyst
  作者：Sanjay K. Dehury、V.S. Hariharakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.030

  日期：2007.4

  An osmate-exchanged chloroapatite (CAP-OsO4) catalyst was prepared by an ion-exchange technique. CAP-OsO4 efficiently catalyses asymmetric dihydroxylation of olefins including α,β-unsaturated esters and amides to afford the corresponding diols in high yields and enantioselectivities. The catalyst was reused for several cycles with consistent activity.

  通过离子交换技术制备了一种渗透物交换的氯磷灰石（CAP-OsO 4）催化剂。CAP-OsO 4有效催化包括α，β-不饱和酯和酰胺在内的烯烃的不对称二羟基化反应，从而以高收率和对映选择性提供相应的二醇。催化剂以一致的活性重复使用数个循环。
• Novel pathway for the synthesis of arylpropionamide-derived selective androgen receptor modulator (SARM) metabolites of andarine and ostarine
  作者：Katharina M. Schragl、Guro Forsdahl、Guenter Gmeiner、Valentin S. Enev、Peter Gaertner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.065

  日期：2013.5

  O-Dephenylandarine and O-dephenylostarine, two SARM metabolites relevant for doping control analysis, were synthesized in their endogenous (S)-forms as well as in terms of their racemates. The enantiopure (S)-metabolites were obtained after six steps in 20% and 23% overall yield, the slightly modified racemic route provided the compounds in 28% and 31% total yield, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR MAKING BICALUTAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Synthon B.V.

  公开号：EP1546093A1

  公开（公告）日：2005-06-29
• US6818766B2
  申请人：——

  公开号：US6818766B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• US7186854B2
  申请人：——

  公开号：US7186854B2

  公开（公告）日：2007-03-06