N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(pyridin-2-ylthio)propanamide | 90356-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(pyridin-2-ylthio)propanamide
• 英文别名: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3-pyridin-2-ylsulfanylpropanamide
• CAS: 90356-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 381.378
• InChiKey: CDNBBHGMJBXAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(pyridin-2-ylthio)propanamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(pyridin-2-ylsulfinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于潜在治疗前列腺癌的比卡鲁胺亚砜类似物的合成、生物学评价和 X 射线分析

  摘要：

  雄激素受体 (AR) 是治疗前列腺癌 (PC) 的关键靶标，即使该疾病进展为不依赖雄激素或去势抵抗的形式。在这项研究中，制备了一系列亚砜衍生物，并在体外评估了它们对四种不同的人前列腺癌细胞系（22Rv1、DU-145、LNCaP 和 VCap）的抗增殖活性。比卡鲁胺和恩杂鲁胺用作阳性对照。化合物28显示的显著增强在抗癌活性在四个PC细胞系IC 50  = 9.09 - 31.11μM相比，阳性对照：比卡鲁胺（IC 50  = 45.20 -51.61μM ）和enzalutamide（IC 50 = 11.47 – 53.04 µM）。比卡鲁胺的亚砜衍生物仅使用一当量的m CPBA从相应的硫化物有效制备，将反应时间限制在 15-30 分钟，并将温度保持在 0 °C。有趣的是，分离了三对亚砜非对映异构体，并提供了它们非对映异构亚甲基 (CH 2 ) 基团的NMR 比较。X 射线衍射晶体结构分

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127817
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺 在 双氧水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(pyridin-2-ylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于潜在治疗前列腺癌的比卡鲁胺亚砜类似物的合成、生物学评价和 X 射线分析

  摘要：

  雄激素受体 (AR) 是治疗前列腺癌 (PC) 的关键靶标，即使该疾病进展为不依赖雄激素或去势抵抗的形式。在这项研究中，制备了一系列亚砜衍生物，并在体外评估了它们对四种不同的人前列腺癌细胞系（22Rv1、DU-145、LNCaP 和 VCap）的抗增殖活性。比卡鲁胺和恩杂鲁胺用作阳性对照。化合物28显示的显著增强在抗癌活性在四个PC细胞系IC 50  = 9.09 - 31.11μM相比，阳性对照：比卡鲁胺（IC 50  = 45.20 -51.61μM ）和enzalutamide（IC 50 = 11.47 – 53.04 µM）。比卡鲁胺的亚砜衍生物仅使用一当量的m CPBA从相应的硫化物有效制备，将反应时间限制在 15-30 分钟，并将温度保持在 0 °C。有趣的是，分离了三对亚砜非对映异构体，并提供了它们非对映异构亚甲基 (CH 2 ) 基团的NMR 比较。X 射线衍射晶体结构分

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127817

文献信息

• Nonsteroidal antiandrogens. Synthesis and structure-activity relationships of 3-substituted derivatives of 2-hydroxypropionanilides
  作者：Howard Tucker、J. W. Crook、G. J. Chesterson

  DOI：10.1021/jm00400a011

  日期：1988.5

  A series of 3-(substituted thio)-2-hydroxypropionanilides and some corresponding sulfones and sulfoxides of general structure 7, in which R' is methyl or trifluoromethyl, were prepared and tested for antiandrogen activity. Members of the trifluoromethyl series (7, R' = CF3) generally exhibited partial androgen agonist activity whereas the members of the methyl series (7, R' = CH3) were pure antagonists

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。
• Methods of synthesizing acylanilides including bicalutamide and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045742A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Methods of synthesizing an acylanilide include contacting a compound having the structure of Formula I: 1 with a compound having the structure of Formula II: 2 under conditions sufficient to provide a compound having the structure of Formula III: 3 and treating the compound of Formula III under conditions sufficient to provide an acylanilide. The compound of Formula III may be addition reacted with a compound having the structure of Formula IV: R 5 —X 1 —R 6 —R 7 Formula IV under conditions sufficient to provide an acylanilide having the structure of Formula V: 4

  合成酰基苯胺的方法包括将具有公式I：1结构的化合物与具有公式II：2结构的化合物在足够条件下接触，以提供具有公式III：3结构的化合物，并在足够条件下处理公式III的化合物，以提供酰基苯胺。公式III的化合物可以与具有公式IV：R5-X1-R6-R7（公式IV）结构的化合物加成反应，在足够条件下提供具有公式V：4结构的酰基苯胺。
• Androgen Receptor Modulator Compounds and Methods
  申请人：Loren Jon C.

  公开号：US20090227571A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Provided herein are compounds that bind to androgen receptors and modulate the activity and/or the amount of androgen receptors and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了一些结合雄激素受体并调节雄激素受体的活性和/或数量的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Bicalutamide Analogues for the Potential Treatment of Prostate Cancer
  作者：Sahar B. Kandil、Christopher McGuigan、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/molecules26010056

  日期：——

  (AR) is a pivotal target for the treatment of prostate cancer (PC) even when the disease progresses toward androgen-independent or castration-resistant forms. In this study, a series of 15 bicalutamide analogues (sulfide, deshydroxy, sulfone, and O-acetylated) were prepared and their antiproliferative activity evaluated against four different human prostate cancer cell lines (22Rv1, DU-145, LNCaP, and

  雄激素受体 (AR) 是治疗前列腺癌 (PC) 的关键目标，即使该疾病发展为不依赖雄激素或去势抵抗的形式。在这项研究中，制备了一系列 15 种比卡鲁胺类似物（硫化物、脱羟基、砜和 O-乙酰化），并评估了它们对四种不同的人前列腺癌细胞系（22Rv1、DU-145、LNCaP 和 VCap）的抗增殖活性。比卡鲁胺和恩杂鲁胺用作阳性对照。其中七种化合物在四种 PC 细胞系中显示出显着增强的抗癌活性。脱羟基类似物 (16) 是最具活性的化合物，IC50 = 6.59–10.86 µM。分子建模为硫化物类似物与其砜对应物相比的更高活性提供了合理的解释。
• Use of estrogens or antiandrogens for reversal of male sexual phenotype in poultry
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0514056A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Fertilized poultry embryos are treated with estrogens or antiandrogens or estrogens in combination with antiandrogens during a period of embryonic development when the gonads are bipotential. This treatment causes genetic males to exhibit a female phenotype. When sex reversed male birds are crossed with normal male birds all offspring will be genotypically male.

  受精的家禽胚胎在胚胎发育期间，性腺处于双潜能期，此时使用雌激素或抗雄激素，或雌激素与抗雄激素联合使用。这种处理方法会使遗传雄性表现出雌性表型。当性别逆转的雄性鸟类与正常雄性鸟类杂交时，所有后代的基因型都是雄性。