3-chloro-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 627484-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: 3-Chloro-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide；3-chloro-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 627484-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 306.672
• InChiKey: SESZJEZURRRLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the synthesis of bicalutamide

  摘要：

  比卡鲁胺是一种在治疗激素敏感癌症中具有重要疗效的抗雄激素，可能由适当的卤醇或环氧化物合成。我们在此报告了研究，旨在明确表明在碱性条件下，从氯醇制备比卡鲁胺及其硫醚类似物的过程是通过适当的亚磺酸盐或硫醇核烯开环中间环氧化物进行的，类似的阴离子硫核烯在相同条件下也会发生反应，并且涉及核烯直接取代氯离子的SN2途径并不适用。所提机制通过考虑在碱性条件下发生的竞争性硫醇核烯二聚化的量化反应动力学拟合得到确认。在相同条件下，氯醇的O-甲基类似物对硫醇核烯不反应，尽管观察到了较慢的环化反应生成β-内酰胺。这些观察对硫醚和磺酮的类似制备的影响进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b815894k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 3-chloro-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel pathway for the synthesis of arylpropionamide-derived selective androgen receptor modulator (SARM) metabolites of andarine and ostarine

  摘要：

  O-Dephenylandarine and O-dephenylostarine, two SARM metabolites relevant for doping control analysis, were synthesized in their endogenous (S)-forms as well as in terms of their racemates. The enantiopure (S)-metabolites were obtained after six steps in 20% and 23% overall yield, the slightly modified racemic route provided the compounds in 28% and 31% total yield, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.065

文献信息

• 一种比卡鲁胺中间体的制备方法
  申请人：山西振东制药股份有限公司

  公开号：CN106748884B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明提供一种比卡鲁胺中间体的制备方法，具体地讲是一种用N‑(4‑氰基‑3‑三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺制备3‑氯‑N‑(4‑氰基‑3‑三氟甲基苯基)‑2‑羟基‑2‑甲基丙酰胺的方法：在溶剂中，以N‑(4‑氰基‑3‑三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺为原料，加入酸，冷却到0~15℃，搅拌，滴加入次氯酸钠溶液氧化，滴毕保持反应体系温度在0~15℃，反应进行0.5~1小时，所得溶液经分离纯化后可得高纯度的3‑氯‑N‑(4‑氰基‑3‑三氟甲基苯基)‑2‑羟基‑2‑甲基丙酰胺，该制备方法安全、经济，可适用于大规模生产制备比卡硫醚中间体，且原料价廉易得，生产周期缩短，不产生环境污染。