(+/-)-N-[4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl]-2-hydroxy-3-[4-methylphenyl-sulfonyloxy]-2-methyl-propionamide | 316373-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-[4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl]-2-hydroxy-3-[4-methylphenyl-sulfonyloxy]-2-methyl-propionamide
• 英文别名: N-[4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl]-2-hydroxy-3-[4-methylphenyl-sulfonyloxy]-2-methyl-propionamide；[3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)anilino]-2-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 316373-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O₅S
• 分子量: 442.416
• InChiKey: VYKVTAIYHHOYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-[4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl]-2-hydroxy-3-[4-methylphenyl-sulfonyloxy]-2-methyl-propionamide 在 碘化钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-3-iodo-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making bicalutamide and intermediates thereof

  摘要：

  Bicalutamide及/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制备的。

  公开号：

  US20040068135A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-N-[4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl]-2-hydroxy-3-[4-methylphenyl-sulfonyloxy]-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making bicalutamide and intermediates thereof

  摘要：

  Bicalutamide及/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制备的。

  公开号：

  US20040068135A1

文献信息

• Process for the synthesis of N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT.

  公开号：US07199257B1

  公开（公告）日：2007-04-03

  A new process is disclosed for the synthesis of racemic or optically pure N-[4-cyano-3-trifluoro-methyl-phenyl]-3[4-fluorophenyl-sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropionamide. The process includes the formation of several novel intermediates in the synthesis.

  一种新的合成方法被揭示用于合成外消旋或光学纯的N-[4-氰基-3-三氟甲基苯基]-3-[4-氟苯基磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺。该方法包括在合成中形成几种新的中间体。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLSULPHONYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1189898B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• US7186854B2
  申请人：——

  公开号：US7186854B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7199257B1
  申请人：——

  公开号：US7199257B1

  公开（公告）日：2007-04-03
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYL-SULFONYL)-2-HYDROXY-2-METHYL-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLEPHENYLE)-3-(4-FLUOROPHENYLE-SULFONYLE)-2-HYDROXY-2-METHYLEPROPIONAMIDE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2001000608A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  Racemic or optically pure N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4 -fluorophenylsulphonyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide of formula (I) is prepared by the following process: 2,3-dihydroxy-2-methylpropionic acid of formula (VII) is reacted with thionyl chloride to form 4-chlorocarbonyl-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane-2-one of formula (VI), which is reacted with 4-cyano-3-trifluoromethylaniline. The resulting 4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)anilino]carbonyl}-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane-2-one of formula (V) is hydrolysed to form N-[4-cyano-3-(trilfuoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropionamide of formula (IV), which is sulfonylated with a sulfonyl halogenide of formula R-SO2-X, in a halogenated hydrocarbon solvent in the presence of a tertiary amine base. The sulphonic ester derivative of formula (III) obtained is reacted with 4-fluorothiophenol in the presence of a base to give a thioether of formula (II) which is oxidized using an inorganic peroxy compound or aqueous hydrogen peroxide.