furan-2-carboxylic acid menthyl ester | 24256-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] furan-2-carboxylate
• CAS: 24256-90-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: IHGVDIPDZJMQJZ-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid menthyl ester 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Hydrogenation of Furan-2-carboxylic Acid Derivatives on Heterogeneous Catalysts

  摘要：

  描述了使用手性辅佐剂修饰的呋喃-2-羧酸衍生物的异构体选择性氢化反应，该反应由异质催化剂进行。对反应中的手性辅佐剂、催化剂、溶剂和添加剂进行了优化。最终，呋喃-2-基-[(S)-2-(羟基二苯甲基)-吡咯烷-1-基]-甲酮的氢化反应获得了高的异构选择性。去除辅佐剂后，得到的四氢呋喃-2-羧酸的对映体过量达到了95%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087532
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 furan-2-carboxylic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Hydrogenation of Furan-2-carboxylic Acid Derivatives on Heterogeneous Catalysts

  摘要：

  描述了使用手性辅佐剂修饰的呋喃-2-羧酸衍生物的异构体选择性氢化反应，该反应由异质催化剂进行。对反应中的手性辅佐剂、催化剂、溶剂和添加剂进行了优化。最终，呋喃-2-基-[(S)-2-(羟基二苯甲基)-吡咯烷-1-基]-甲酮的氢化反应获得了高的异构选择性。去除辅佐剂后，得到的四氢呋喃-2-羧酸的对映体过量达到了95%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087532

文献信息

• Directing Group Repositioning Strategy Enabled Site- and Enantioselective Addition of Heteroaromatic C–H Bonds to Acyclic Internal Alkenes
  作者：Wei Zhao、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.3c00095

  日期：2023.3.29
• Highly Diastereoselective Hydrogenation of Furan-2-carboxylic Acid Derivatives on Heterogeneous Catalysts
  作者：Armin Börner、Klaus Jähnisch、Michael Sebek、Jens Holz

  DOI：10.1055/s-0028-1087532

  日期：2009.2

  The heterogeneously catalyzed diastereoselective hydrogenation of furan-2-carboxylic acid derivatives modified with chiral auxiliaries is described. Chiral auxiliaries, catalysts, solvents, and additives were optimized for the reaction. Finally, the hydrogenation of furan-2-yl-[(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone resulted in a high diastereoselectivity. Removal of the auxiliary gave the tetrahydrofuran-2-carboxylic acid in 95% ee.

  描述了使用手性辅佐剂修饰的呋喃-2-羧酸衍生物的异构体选择性氢化反应，该反应由异质催化剂进行。对反应中的手性辅佐剂、催化剂、溶剂和添加剂进行了优化。最终，呋喃-2-基-[(S)-2-(羟基二苯甲基)-吡咯烷-1-基]-甲酮的氢化反应获得了高的异构选择性。去除辅佐剂后，得到的四氢呋喃-2-羧酸的对映体过量达到了95%。