2-(1H-indol-2-yl)-1-phenylethanone | 10131-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(1H-Indol-2-yl)-1-phenylethan-1-one；ω--acetophenon；2-Phenylacyl-indol；2-indol-2-yl-1-phenyl-ethanone；2-(2-Indolyl)-1-phenylethanone
• CAS: 10131-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CGDXADFJAQECET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基安息香酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(1H-indol-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-羰基S氧lide盐与C-H键的交叉偶联

  摘要：

  迄今为止，尚未研究过使用α-羰基sulf基亚砜在非亲核底物中的碳氢键功能化，尽管这种试剂比重氮化合物或其原位前体具有潜在的安全优势。本文描述的是在铑催化剂存在下，亚砜基鎓与芳烃和杂芳烃的C（sp 2）-H键的交叉偶联反应。反应通过连续的C–H活化，叶立德向碳-金属键的迁移插入以及原金属的脱金属而进行，最后一步是限制营业额。该方法适用于与铱催化的脱水环化反应相关的苯并[c] ac啶的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201706804

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Acylmethylation between (Hetero)arenes and α-Cl Ketones/Sulfoxonium Ylides
  作者：Huihui Li、Chenglin Wu、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01013

  日期：2019.11.1

  The first ruthenium(II)-catalyzed (hetero)arene C-H activation coupling with α-Cl ketones/sulfoxonium ylides to efficiently generate acylmethylated (hetero)arenes has been described. Compared with the previous studies, this transformation constitutes the first coupling of α-Cl ketones with arenes under low-cost Ru(II) complex catalysis. Meanwhile, sulfoxonium ylides functioning as the surrogates of

  已经描述了第一钌（II）催化的（杂）芳烃CH活化与α-Cl酮/磺化yl盐化物偶联以有效地产生酰基甲基化的（杂）芳烃。与以前的研究相比，这种转变构成了低成本Ru（II）络合物催化下α-Cl酮与芳烃的首次偶联。同时，起α-Cl酮替代物作用的次膦酸盐也被用于促进（杂）芳烃的酰基甲基化。该策略具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的起始原料以及温和的反应条件的特点。
• Au-catalyzed intramolecular annulations toward fused tricyclic [1,3]oxazino[3,4-a]indol-1-ones under extremely mild conditions
  作者：Zhiyuan Chen、Xingping Zeng、Bingyu Yan、Yanlu Zhao、Yang Fu

  DOI：10.1039/c5ra21109c

  日期：——

  We report a general and efficient method for the rapid generation of tricyclic [1,3]oxazino[3,4-a]indol-1-ones under extremely mild conditions.

  我们报道了一种通用且高效的方法，可以在极其温和的条件下快速生成三环[1,3]噁唑[3,4-a]吲哚-1-酮。