2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate | 367276-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 367276-20-8
• 化学式: C₅₁H₆₂Cl₃N₃O₂₀S
• 分子量: 1175.49
• InChiKey: KZPTZNRDEAVBFA-XROOSZGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 合成的优化：细菌细胞壁合成中必需的糖脂前体和经过验证的抗生素靶标

  摘要：

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.22
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylmuramic acid 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞壁的聚糖重复单元的正交保护前体的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。立体化学纯和正交保护的N-乙酰基-（2-脱氧-2-氨基葡萄糖吡喃糖基）-β-[1,4] -N-乙酰基村m基（NAG-NAM）单肽（2），脂质II的糖肽核心和报告了细菌细胞壁重复单元的结构。

  DOI：

  10.1021/ol016692t

文献信息

• One-Pot Protection-Glycosylation Reactions for Synthesis of Lipid II Analogues
  作者：Katsuhiko Mitachi、Priya Mohan、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/chem.201400307

  日期：2014.4.14

  applied to a one‐pot protection‐glycosylation reaction to form the disaccharide derivative 7 d for the synthesis of lipid II analogues. The temporary protecting group or linker at the C‐6 position and N‐Troc protecting group of 7 d can be cleaved simultaneously through a reductive condition. Overall yields of syntheses of lipid II (1) and neryl‐lipid II Nε‐dansylthiourea are significantly improved by

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。 
• Synthesis of an Orthogonally Protected Precursor to the Glycan Repeating Unit of the Bacterial Cell Wall
  作者：Shankar L. Saha、Michael S. Van Nieuwenhze、William J. Hornback、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ol016692t

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. A synthesis of stereochemically pure and orthogonally protected N-acetyl-(2-deoxy-2-aminoglucopyranosyl)-beta-[1,4]-N-acetylmuramyl (NAG-NAM) monopeptide (2), the glycopeptide core of lipid II and of the bacterial cell wall repeating unit, is reported.

  [反应：请参见文字]。立体化学纯和正交保护的N-乙酰基-（2-脱氧-2-氨基葡萄糖吡喃糖基）-β-[1,4] -N-乙酰基村m基（NAG-NAM）单肽（2），脂质II的糖肽核心和报告了细菌细胞壁重复单元的结构。
• Insights into the Mechanism of Action of the Two-Peptide Lantibiotic Lacticin 3147
  作者：Alireza Bakhtiary、Stephen A. Cochrane、Pascal Mercier、Ryan T. McKay、Mark Miskolzie、Clarissa S. Sit、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jacs.7b04728

  日期：2017.12.13

  LtnA2) that displays nanomolar activity against many Gram-positive bacteria. Lacticin 3147 may exert its antimicrobial effect by several mechanisms. Isothermal titration calorimetry experiments show that only LtnA1 binds to the peptidoglycan precursor lipid II, which could inhibit peptidoglycan biosynthesis. An experimentally supported model of the resulting complex suggests that the key binding partners

  Lacticin 3147 是一种双肽 lantibiotc（LtnA1 和 LtnA2），对许多革兰氏阳性菌显示出纳摩尔级的活性。Lacticin 3147 可能通过多种机制发挥其抗菌作用。等温滴定量热实验表明，只有 LtnA1 与肽聚糖前体脂质 II 结合，可以抑制肽聚糖的生物合成。所得复合物的实验支持模型表明，关键的结合伙伴是 LtnA1 的 C 端和脂质 II 的焦磷酸盐。体内和体外检测的组合表明 LtnA1 和 LtnA2 可以诱导快速膜裂解，而无需脂质 II 结合。然而，脂质 II 的存在大大增加了乳酸菌素 3147 的活性。此外，
• Optimizations of lipid II synthesis: an essential glycolipid precursor in bacterial cell wall synthesis and a validated antibiotic target
  作者：Milandip Karak、Cian R Cloonan、Brad R Baker、Rachel V K Cochrane、Stephen A Cochrane

  DOI：10.3762/bjoc.20.22

  日期：——

  glycolipid found in bacteria. Accessing this valuable cell wall precursor is important both for studying cell wall synthesis and for studying/identifying novel antimicrobial compounds. Herein, we describe optimizations to the modular chemical synthesis of lipid II and unnatural analogues. In particular, the glycosylation step, a critical step in the formation of the central disaccharide unit (GlcNAc-MurNAc)

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22