1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol | 1217666-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol
• CAS: 1217666-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QWYUNSVFSOHKSJ-MERJSTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 均三甲苯 为溶剂， 18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 142.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有神经营养活性的天然产物11-O-去苯甲酰tashironin的方法：结构相关的倍半萜烯胡索酚的化学酶法全合成

  摘要：

  舒缓你的神经：对映体富集的顺式-1,2- dihydrocatechol 4已被转换，经16个步骤包括介入的分子内Diels-Alder反应，入倍半萜类天然产物khusiol（3），其结构上与神经突增生促进天然产物11- O-去苯甲酰他罗宁（1）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100913
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,4-己二烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有神经营养活性的天然产物11-O-去苯甲酰tashironin的方法：结构相关的倍半萜烯胡索酚的化学酶法全合成

  摘要：

  舒缓你的神经：对映体富集的顺式-1,2- dihydrocatechol 4已被转换，经16个步骤包括介入的分子内Diels-Alder反应，入倍半萜类天然产物khusiol（3），其结构上与神经突增生促进天然产物11- O-去苯甲酰他罗宁（1）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100913

文献信息

• Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks
  作者：Kerrie A. B. Austin、Jon D. Elsworth、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b921600f

  日期：——

  New and simple protocols are described for the conversion of the enzymatically-derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 7 (X = I) and its 6-methylated derivative into either antipodal form of compounds embodying the tricyclic frameworks of terpenoids 1–6. Key steps include intramolecular Diels–Alder (IMDA) and (in some cases) singlet or triplet-based photochemical processes.

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。
• Approaches to the Neurotrophically Active Natural Product 11-O-Debenzoyltashironin: A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Structurally Related Sesquiterpene Khusiol
  作者：Mukesh K. Sharma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、A. David Rae

  DOI：10.1002/asia.201100913

  日期：2012.4

  cis‐1,2‐dihydrocatechol 4 has been converted, over 16 steps including one involving an intramolecular Diels–Alder reaction, into the sesquiterpenoid natural product khusiol (3), which is structurally related to the neurite outgrowth‐promoting natural product 11‐O‐debenzoyltashironin (1).

  舒缓你的神经：对映体富集的顺式-1,2- dihydrocatechol 4已被转换，经16个步骤包括介入的分子内Diels-Alder反应，入倍半萜类天然产物khusiol（3），其结构上与神经突增生促进天然产物11- O-去苯甲酰他罗宁（1）。