1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol | 1217666-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol
• CAS: 1217666-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QWYUNSVFSOHKSJ-MERJSTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 均三甲苯 为溶剂， 18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 142.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有神经营养活性的天然产物11-O-去苯甲酰tashironin的方法：结构相关的倍半萜烯胡索酚的化学酶法全合成

  摘要：

  舒缓你的神经：对映体富集的顺式-1,2- dihydrocatechol 4已被转换，经16个步骤包括介入的分子内Diels-Alder反应，入倍半萜类天然产物khusiol（3），其结构上与神经突增生促进天然产物11- O-去苯甲酰他罗宁（1）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100913
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,4-己二烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有神经营养活性的天然产物11-O-去苯甲酰tashironin的方法：结构相关的倍半萜烯胡索酚的化学酶法全合成

  摘要：

  舒缓你的神经：对映体富集的顺式-1,2- dihydrocatechol 4已被转换，经16个步骤包括介入的分子内Diels-Alder反应，入倍半萜类天然产物khusiol（3），其结构上与神经突增生促进天然产物11- O-去苯甲酰他罗宁（1）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100913

文献信息

• Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks
  作者：Kerrie A. B. Austin、Jon D. Elsworth、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b921600f

  日期：——

  New and simple protocols are described for the conversion of the enzymatically-derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 7 (X = I) and its 6-methylated derivative into either antipodal form of compounds embodying the tricyclic frameworks of terpenoids 1–6. Key steps include intramolecular Diels–Alder (IMDA) and (in some cases) singlet or triplet-based photochemical processes.

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。