N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 32328-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)methylenamine
• 英文别名: Benzenamine, 4-methoxy-N-methylene-；N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 32328-80-6
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD11226439
• 分子量: 135.166
• InChiKey: OVVNNFPNBWAEHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane 生成 N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。
• Divergent Synthesis of Aziridine and Imidazolidine Frameworks under Blue LED Irradiation
  作者：Xiao Cheng、Bao-Gui Cai、Hui Mao、Juan Lu、Lei Li、Kun Wang、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00979

  日期：2021.6.4

  We develop a visible light-promoted divergent cycloaddition of α-diazo esters with hexahydro-1,3,5-triazines, leading to a series of aziridine and imidazolidine frameworks in average good yield, by simply changing the reaction media used. It is noteworthy that the reaction occurs under sole visible light irradiation without the need for exogenous photoredox catalysts. More significantly, a reasonable

  我们开发了一种可见光促进的 α-重氮酯与六氢-1,3,5-三嗪的发散环加成反应，通过简单地改变所使用的反应介质，以平均良好的产率产生一系列氮丙啶和咪唑烷骨架。值得注意的是，该反应仅在可见光照射下发生，无需外源光氧化还原催化剂。更重要的是，在控制实验和密度泛函理论计算结果的基础上，提出了合理的反应机理。
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• A novel atom-economic synthesis of functionalized imidazolidines through copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reactions
  作者：Yufeng Li、Zhengguang Wu、Jie Shi、Hongzhong Bu、Jiachao Gu、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.063

  日期：2014.5

  An interesting approach to functionalized imidazolidines is described. These compounds are obtained in a copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reaction involving two formaldehyde-derived imine units and a terminal alkyne. Alternatively, imidazolidines can be obtained from propargylamines and formaldehyde-derived imines. This strategy provides a straightforward and atom-economic

  描述了一种有趣的功能化咪唑烷的方法。这些化合物是在铜（I）催化的多米诺三组分偶联和环化反应中获得的，该反应涉及两个甲醛衍生的亚胺单元和一个末端炔烃。或者，可以从炔丙基胺和甲醛衍生的亚胺获得咪唑烷。该策略提供了一种直接的，原子经济的途径来构建高产率的咪唑烷，并得益于易于获得的起始原料和便捷的一锅操作。
• Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-3-oxobutanamides. Facile Synthesis and Transformation of Substituted Oxindoles
  作者：Hiroshi Nishino、Nobutaka Kikue、Tetsuya Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-s(k)57

  日期：——

  in addition to a small amount of demethoxylated naphthofuran II and benzoindolinone III (Scheme 1, eq. 1). Although the yield of the heterocyclic compounds II and III was poor, the carbon-carbon bond formation efficiently occurred during the reaction. We also reported the facile synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones, 540 HETEROCYCLES, Vol. 90, No. 1, 2015

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮