methyl 3-chloro-5-<(E,E)-7-(2,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfuran-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienyl>-2-methyl-4,6-bis<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>benzoate | 113899-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-chloro-5-<(E,E)-7-(2,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfuran-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienyl>-2-methyl-4,6-bis<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>benzoate
• 英文别名: methyl 3-chloro-5-[(2E,6E)-7-[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5,5-dimethyl-2H-furan-2-yl]-3-methylocta-2,6-dienyl]-2-methyl-4,6-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzoate
• CAS: 113899-02-8
• 化学式: C₄₁H₆₇ClO₉Si₂
• 分子量: 795.602
• InChiKey: LHSBMNDGTHSEDD-UBPNJAADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-5-<(E,E)-7-(2,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfuran-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienyl>-2-methyl-4,6-bis<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四碘化二磷 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 1.59h， 生成 (+/-)-ascofuranone
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 磺酰氯 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 methyl 3-chloro-5-<(E,E)-7-(2,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfuran-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienyl>-2-methyl-4,6-bis<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>benzoate
  参考文献：
  名称：

  A mild procedure for hydrolysis of alkoxymethyl aryl ethers to give hydroxyarenes. A rational synthesis of ascofuranone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84326-9