(1R,2R,5S)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexanol | 1220706-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R,5S)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1220706-68-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BINZTUGHCIRHLP-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-对薄荷-8-烯-3-醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,5S)-2-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexanol 、 (1R,2R,5S)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  利培他乐唑，伪翅恶唑和癸二恶戊恶唑的全合成

  摘要：

  从艾氏假单胞菌中分离出的三种抗结核性二萜类化合物的总合成量为ileabethoxazole，pseudopteroxoxazole和seco- psedopteroxazole 。利用级联炔烃碳钯/ Stille反应来构建具有合适几何形状的三烯前体。然后通过关键的6π电环化/芳构化序列组装完全取代的芳烃，并用作高级的通用中间体。两种自由基环化分别形成了具有所需立体化学特征的ileabethoxazole和pseudopteroxoxazole的五元环和六元环，并通过简单的侧链延伸传递了seco - pseudopteroxazole。

  DOI：

  10.1002/anie.201510568

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of pseudopteroxazole
  作者：J.S. Yadav、E. Vijaya Bhasker、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.054

  日期：2010.3

  A facile synthesis of a key intermediate for the total synthesis of anti-mycobacterial compound pseudopteroxazole is described employing an intramolecular Diels–Alder cyclization and an iodine-mediated oxidative aromatization step.

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。
• Total Synthesis of Ileabethoxazole, Pseudopteroxazole, and <i>seco</i> -Pseudopteroxazole
  作者：Ming Yang、Xiaowen Yang、Hongbin Sun、Ang Li

  DOI：10.1002/anie.201510568

  日期：2016.2.18

  The total syntheses of ileabethoxazole, pseudopteroxazole, and seco‐pseudopteroxazole, three antituberculosis diterpenoids that had been isolated from Pseudopterogorgia elisabethae, were accomplished in a collective fashion. A cascade alkyne carbopalladation/Stille reaction was exploited to construct a triene precursor with suitable geometry. A fully substituted arene was then assembled through a key

  从艾氏假单胞菌中分离出的三种抗结核性二萜类化合物的总合成量为ileabethoxazole，pseudopteroxoxazole和seco- psedopteroxazole 。利用级联炔烃碳钯/ Stille反应来构建具有合适几何形状的三烯前体。然后通过关键的6π电环化/芳构化序列组装完全取代的芳烃，并用作高级的通用中间体。两种自由基环化分别形成了具有所需立体化学特征的ileabethoxazole和pseudopteroxoxazole的五元环和六元环，并通过简单的侧链延伸传递了seco - pseudopteroxazole。