(1R,4R,5S)-1,6,6-trimethyl-4-trimethylsilylbicyclo<3.3.0>octan-2-one | 153952-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-1,6,6-trimethyl-4-trimethylsilylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (3S,3aS,6aR)-4,4,6a-trimethyl-3-trimethylsilyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 153952-35-3
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: XBTGBUOYNYAGLD-JKOKRWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-1,6,6-trimethyl-4-trimethylsilylbicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(1R)-1,6,6-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control

  摘要：

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80784-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2,3-epoxy-3-methyl-5-trimethylsilylcyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (1R,4R,5S)-1,6,6-trimethyl-4-trimethylsilylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control

  摘要：

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80784-5

文献信息

• An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control
  作者：Morio Asaoka、Kazuyuki Obuchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80784-5

  日期：1994.1

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.