苯甲醛缩氨基硫 | 1627-73-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醛缩氨基硫
• 中文别名: 2-亚苄基肼-1-硫代甲酰胺
• 英文名称: 1-benzylidene thiosemicarbazide
• 英文别名: benzaldehyde thiosemicarbazone；2-benzylidenehydrazinecarbothioamide；2-benzylidenehydrazine-1-carbothioamide；N'-(benzylideneamino)carbamimidothioic acid
• CAS: 1627-73-2
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD00084893
• 分子量: 179.246
• InChiKey: UYHCMAZIKNVDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  316.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1939 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  应将库存物品存放在通风、低温和干燥的地方，并与库房内的食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD₅₀: 500 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀: 100 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性：通风、低温、干燥；与库房食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛缩氨基硫 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲醛腙
  参考文献：
  名称：

  将缩氨基脲/缩氨基硫脲转化为肼（在微波辐射下）和恶二唑（通过研磨）的简便方法

  摘要：

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515334
• 作为产物：
  描述：

  Phenylglyoxylsaeure-thiosemicarbazon 在 碘 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 生成 苯甲醛缩氨基硫
  参考文献：
  名称：

  Popovici, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 18, p. 183,228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiosemicarbazone Complexes of Uranium(IV)
  作者：Dennis Grödler、Alexander Haseloer、Christian Tobeck、Yusuf Bulut、Jörg M. Neudörfl、Sanjay Mathur、Uwe Ruschewitz、Axel Klein、Mathias S. Wickleder、Markus Zegke

  DOI：10.1002/ejic.202001118

  日期：2021.3.26

  The first homoleptic thiosemicarbazone complexes of uranium were isolated by reacting uranium tetrachloride in a salt metathesis or acid‐base reaction with four equivalents of Na(BzTSC) or H(BzTSC) (BzTSC=benzylthiosemicarbazone), carrying a non‐methylated (L1), monomethylated (L2) or dimethylated (L3) terminal amino group, in moderate yields. [U(BzTSCNH2)4] (1), [U(BzTSCNH(CH3))4] (2) and [U(BzTSCN(CH3)2)4]

  铀的第一均配缩氨基硫脲复合物通过使四氯化铀与4个当量的Na（BzTSC）或H（BzTSC）（BzTSC = benzylthiosemicarbazone）的盐复分解或酸-碱反应进行反应，携带非甲基化的（分离的L1），单甲基化（L2）或二甲基化（L3）末端氨基，产率中等。[U（BzTSCNH 2）4 ]（1），[U（BzTSCNH（CH 3））4 ]（2）和[U（BzTSCN（CH 3）2）4 ]（3）显示出对空气的显着稳定性，相对于二茂铁/二茂铁，THF中的氧化电势介于+0.43至+0.53 V之间，还原电势介于-2.53至-2.67 V之间。配体的末端氨基的简单甲基化允许复合物配位环境的受控变化。热重分析表明该络合物在高达155°C的温度下稳定。
• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Synthesis and CNS depressant activity of some novel 3-[5-substituted 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Pradeep Mishra、Sushil Kashaw、J.P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.004

  日期：2008.1

  anticonvulsant activity in one or more test models. All except 4e and 4f exhibited significant sedative-hypnotic activity via actophotometer screen. CNS depressant activity screened with the help of the forced swim pool method resulted into some potent compounds. From the experimental observation it can be concluded that synthesized compounds exhibited relatively better sedative-hypnotic and CNS depressant activities

  合成了一系列新型的3- [5-取代苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-并评估其抗惊厥，镇静催眠和中枢神经系统抑制活性。在以30、100和300mg / kg体重腹腔注射小鼠后，在最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的癫痫发作模型中检查了2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-衍生物。老鼠。使用转子法评估神经毒性。在18种化合物中，只有4a，4d，4e，4j和4k在一个或多个测试模型中显示出抗惊厥活性。通过光度计屏幕，除4e和4f外，所有其他药物均显示出明显的镇静催眠活性。借助于强制游泳池法筛选的中枢神经系统抑制剂活性产生了一些有效的化合物。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activity of some novel 3-[5-(4-substituted phenyl) 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Sushil Kashaw、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-007-9047-2

  日期：2008.6

  3-[5-substituted phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones were synthesized and evaluated for antibacterial activity against pathogenic strains of Staphylococcus aureus (MTCC no. 96), Bacillus subtilis (MTCC no. 619), Pseudomonas aeruginosa (MTCC no. 424) and Escherichia coli (MTCC no. 40) and antifungal activity against Aspergillus niger, Candida albicans and Fusarium oxysporum

  合成了一系列新型的3- [5-取代的苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-，并评估了其对 金黄色葡萄球菌 致病菌株的抗菌活性 （ MTCC编号96）， 枯草芽孢杆菌 （MTCC编号619）， 铜绿假单胞菌 （MTCC编号424）和 大肠杆菌 （MTCC编号40）以及对 黑曲霉，白色念珠菌 和 尖孢镰刀菌的 抗真菌活性 。采用杯板法测定化合物的最小抑菌浓度（MIC）值。一些化合物表现出与诺氟沙星相当的活性。本报告揭示了合成的2-苯乙烯基-喹唑啉-4（3H）-一具有比抗真菌活性更好的抗菌作用。
• Synthesis and evaluation of the trypanocidal activity of a series of 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-(+)-limonene benzaldehyde-thiosemicarbazones
  作者：Solange C. Martins、Vânia C. Desoti、Danielle Lazarin-Bidóia、Fábio Vandresen、Cleuza C. da Silva、Tania Ueda-Nakamura、Sueli de O. Silva、Celso V. Nakamura

  DOI：10.1007/s00044-016-1561-7

  日期：2016.6

  selectivity indexes. The vast majority of the monoterpene derivatives, substituted by R-(+)-limonene, presented better anti-T. cruzi activity than the non-substituted compounds. Regarding the cytotoxic profile, the compounds without the monoterpene R-(+)-limonene were, in general, less toxic. The present findings indicate that the 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-limonene have potential trypanocidal activity

  在这项研究中，我们合成了一系列R -（+）-mon烯苯甲醛-硫代半咔唑酮（2a - k）的1,3,4-噻二唑衍生物。我们还确定了LLCMK 2细胞的细胞毒性以及克氏锥虫，这些合成化合物以及一系列不含单萜R -（+）-柠檬烯（4a的1,3,4-噻二唑– k）。1,3,4-噻二唑化合物显示出显着的锥虫杀灭活性和高选择性指数。被R -（+）-柠檬烯取代的绝大多数单萜衍生物表现出更好的抗T.活性高于非取代化合物。关于细胞毒性特征，通常不含单萜R -（+）-柠檬烯的化合物毒性较小。目前的发现表明，R-柠檬烯的1,3,4-噻二唑衍生物具有潜在的锥虫杀虫活性，因此有必要进行进一步的研究以更好地了解这些物质对克氏锥虫的作用机理。