benzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone | 56639-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone
• 英文别名: methyl N'-(benzylideneamino)carbamimidothioate
• CAS: 56639-26-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• 分子量: 193.272
• InChiKey: IMCIZVRRAOVAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone 在 potassium permanganate 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methylsulfonyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  251.与硫代氨基脲有关的化合物。第二部分 1-苯甲硫基氨基脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001163
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-N'-(benzylidene)carbamohydrazonothioate hydroiodide 在 三乙胺 作用下， 生成 benzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Ring-chain tautomerism of 3-alkylthio-1,5-dihydro-1,2,4-triazolium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471749

文献信息

• The Structure of Isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1139/v75-085

  日期：1975.2.15

  Isothiosemicarbazones, except N²-substituted ones, were found to exist exclusively in the amino structure by means of i.r. and n.m.r. spectroscopy. The cis configuration (N¹cis to N⁴ about the N²=C bond) with intramolecular hydrogen bonding was proposed as the predominant structure for N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones on the basis of the i.r. spectra from the partially deuterated compounds. The trans configuration (N¹trans to N⁴ about the N²=C bond) was identified in all N⁴-monsubstituted and in a few N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones. The cis/trans ratios for the former varied depending on the solvent used.

  异硫脲肼除N²取代的化合物外，通过红外和核磁共振光谱学手段发现仅存在于氨基结构中。基于部分氘代化合物的红外光谱，提出了具有分子内氢键的顺式构型（N¹cis到N⁴关于N²=C键）作为N⁴-未取代的异硫脲肼的主要结构。所有N⁴-单取代和少量N⁴-未取代的异硫脲肼中鉴定出反式构型（N¹trans到N⁴关于N²=C键）。前者的顺/反比取决于所使用的溶剂。
• 帽依赖性内切核酸酶抑制剂及其用途
  申请人：周雨恬

  公开号：CN111410661B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种帽依赖性内切核酸酶抑制剂及其用途，依赖性内切核酸酶抑制剂含有下式(I)、(II)、(III)所示的杂环化合物、或其药学上可接受的盐、溶剂化物或结晶，本发明的化合物可用于制备预防或治疗哺乳动物感染性疾病药物，特别是用于制备预防或治疗缓解和/或治疗正粘病毒感染(诸如A型流感病毒、B型流感病毒和C型流感病毒)的药物中。
• Cyclization of Isothiosemicarbazones. IV. Synthesis of the [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Ring System
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1767

  日期：1981.6

  Condensation of isothiosemicarbazones with ethoxymethylenemalononitrile gave 2,3-dihydro[1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidines in moderate to high yields. The 2,3-dihydro compounds were readily oxidized in dimethyl sulfoxide to give the corresponding [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines.

  异缩氨基硫脲与乙氧基亚甲基丙二腈的缩合以中等至高产率得到2,3-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。2,3-二氢化合物在二甲亚砜中很容易氧化得到相应的[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。
• Synthesis of 1-(<b><i>N</i></b>-Alkylidene or Benzylideneamino)-1,6-dihydro-2-methylthio-6-oxo-pyrimidine from Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Xian Huang、Zhanxiang Liu

  DOI：10.1081/scc-120016351

  日期：2003.1.4

  Abstract 5-Ethoxymethylene-1,3-dioxane-4,6-dione reacts with isothiosemicarbazone to afford 5-isothiosemicarbazone methylene 1,3-dioxane-4,6-dione (3). Thermolysis of 3 supplies a novel synthetic method of 1-(N-alkylidene or benzylideneamino)-1,6-dihydro-2-methylthio-6-pyrimidine in good to high yield.

  摘要 5-Ethoxymethylene-1,3-dioxane-4,6-dione 与isothiosemicarbazone 反应得到5-isothiosemicarbazone 亚甲基1,3-dioxane-4,6-dione (3)。3 的热解提供了一种新的 1-(N-亚烷基或亚苄基氨基)-1,6-二氢-2-甲硫基-6-嘧啶的合成方法，收率很高。
• A novel route to 1-benzyl-1,2,4-triazole derivatives through disproportionation of isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki、Mariko Ohno

  DOI：10.1002/jhet.5570340305

  日期：1997.5

  Aromatic isothiosemicarbazones 1–4 underwent disproportionation at elevated temperature in the presence of a thiol or a thiol-releasing substance to give 1-arylmethylene-3-alkylthio-5-aryl-1H-1,2,4-triazole derivatives 6–9 in moderate yields. An isothiosemicarbazone of aliphatic aldehyde with no α-hydrogen did not give rise to the corresponding disproportionation under the similar conditions. Cross reaction

  在高温下，在有硫醇或释放硫醇的物质下，芳族异硫代半碳杂唑烷1-4歧化，得到1-芳基亚甲基-3-烷基硫基-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑衍生物6-9产量中等。在类似条件下，没有α-氢的脂族醛的异亚氨基脲也不会引起相应的歧化。在两个不同的异硫代咪唑酮之间发生了交叉反应，但只能以较低的收率分离出交叉化合物。任何惰性溶剂都可以显着抑制歧化反应，即使仅将其稀释即可。提出了一个初步的反应机理，其中可能涉及潜在的氮烯-ulf离子对作为关键步骤。