(all-E)-(3R,3'R)-zeaxanthin-mono-β-D-glucopyronoside | 53761-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-(3R,3'R)-zeaxanthin-mono-β-D-glucopyronoside
• 英文别名: (all-E)-(3R,3'R)-3'-(β-D-glucopyranosyloxy)-β,β-caroten-3-ol；zeaxanthin-beta-D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 53761-98-1
• 化学式: C₄₆H₆₆O₇
• 分子量: 731.026
• InChiKey: BSWLTLQDCPLUPH-WSSMBQJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methyl-tetradecanoyl chloride 、 (all-E)-(3R,3'R)-zeaxanthin-mono-β-D-glucopyronoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到thermozeaxanthin-15
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 9.1 Total synthesis of thermozeaxanthin and thermocryptoxanthin and the stabilizing effect of thermozeaxanthin on liposomes

  摘要：

  通过对 (3R)-3-hydroxy-β-ionone 7 的 β 选择性葡萄糖苷化，高效合成了热玉米黄质和热隐玉米黄质，并研究了玉米黄质 5、其葡萄糖苷 3 和热玉米黄质-15 1a 对脂质体的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/b204011p
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (all-E)-(3R,3'R)-zeaxanthin-mono-β-D-glucopyronoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheis of Zeaxanthin- and Cryptoxanthin-b-D-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s54

文献信息

• Carotenoids and related polyenes. Part 9.1 Total synthesis of thermozeaxanthin and thermocryptoxanthin and the stabilizing effect of thermozeaxanthin on liposomes
  作者：Yumiko Yamano、Yoshitsugu Sakai、Masayuki Hara、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b204011p

  日期：2002.8.23

  Thermozeaxanthin and thermocryptoxanthin are efficiently synthesized via β-selective glucosidation of (3R)-3-hydroxy-β-ionone 7, and the stabilizing effects of zeaxanthin 5, its glucoside 3 and thermozeaxanthin-15 1a on liposomes are also examined.

  通过对 (3R)-3-hydroxy-β-ionone 7 的 β 选择性葡萄糖苷化，高效合成了热玉米黄质和热隐玉米黄质，并研究了玉米黄质 5、其葡萄糖苷 3 和热玉米黄质-15 1a 对脂质体的稳定作用。
• Syntheis of Zeaxanthin- and Cryptoxanthin-b-D-glucopyranosides
  作者：Masayoshi Ito、Yumiko Yamano、Yoshitsugu Sakai、Satomi Yamashita

  DOI：10.3987/com-99-s54

  日期：——