(1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 187869-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (1R,2S)-2-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3-dimethylpent-1-en-2-yl]-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 187869-71-2
• 化学式: C₅₃H₆₇NO₆SSi
• 分子量: 874.27
• InChiKey: QNWNFCJUERXSJR-OONUCMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (3S)-3-(4-hydroxy-2,2-dimethyl-1-methylidenebutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第1部分†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800114
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenysilanyloxy)-2,2-dimethylbutyraldehyde 在 哌啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第1部分†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800114