1-isopropyl-7-methylbicyclo<4.3.0>non-6-ene | 80447-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropyl-7-methylbicyclo<4.3.0>non-6-ene
• 英文别名: 7a-isopropyl-3-methyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene；3-methyl-7a-propan-2-yl-1,2,4,5,6,7-hexahydroindene
• CAS: 80447-65-0
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: ROQYDGNQGPVMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-7-methylbicyclo<4.3.0>non-6-ene 在 吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-isopropyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  High-yield synthesis of 1-isopropyl-7-methylbicyclo[4.3.0]non-6-ene by a cationic olefin cyclization-rearrangement process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethylhept-5-enoate 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-isopropyl-7-methylbicyclo<4.3.0>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  主体催化的不饱和叔醇环化脱水-重排级联反应

  摘要：

  布朗斯台德酸性间苯二酚[4]芳烃六聚体可作为一种有效的催化剂用于脱水环化和不饱和叔醇的后续重排。这是关于用布朗斯台德酸催化这种反应的第一份报告。介绍了这种形成环戊烯的反应顺序的范围和局限性。此外，还描述了底物选择性转化以及竞争性抑制作用，这些证据提供了反应在自组装结构腔内进行的证据。此外，还报道了封装的乙酸环丙酯的形成环丁酮的分子内氢化物转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601363

文献信息

• EPSTEIN, W. W.;GRUA, J. R.;GREGONIS, D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1128-1131
  作者：EPSTEIN, W. W.、GRUA, J. R.、GREGONIS, D.

  DOI：——

  日期：——
• Host-Catalyzed Cyclodehydration-Rearrangement Cascade Reaction of Unsaturated Tertiary Alcohols
  作者：Lorenzo Catti、Alexander Pöthig、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/adsc.201601363

  日期：2017.4.17

  applied as an effective catalyst in the dehydrative cyclization and subsequent rearrangement of unsaturated tertiary alcohols. This is the first report on catalyzing such a reaction with a Brønsted acid. Scope and limitations of this cyclopentene‐forming reaction sequence are presented. Furthermore, substrate‐selective conversion as well as competitive inhibition are described and provide evidence

  布朗斯台德酸性间苯二酚[4]芳烃六聚体可作为一种有效的催化剂用于脱水环化和不饱和叔醇的后续重排。这是关于用布朗斯台德酸催化这种反应的第一份报告。介绍了这种形成环戊烯的反应顺序的范围和局限性。此外，还描述了底物选择性转化以及竞争性抑制作用，这些证据提供了反应在自组装结构腔内进行的证据。此外，还报道了封装的乙酸环丙酯的形成环丁酮的分子内氢化物转移。
• High-yield synthesis of 1-isopropyl-7-methylbicyclo[4.3.0]non-6-ene by a cationic olefin cyclization-rearrangement process
  作者：William W. Epstein、James R. Grua、Donald Gregonis

  DOI：10.1021/jo00345a047

  日期：1982.3