C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH | 116780-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH
• 英文别名: C-undecyl resorcin[4]arene；2,8,14,20-tetraundecylpentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；2,4,6,8-tetraundecyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphan-1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octaol；C-undecylcalix[4]resorcinarene；resorcin[4]arene hexamer I；c-undecylresorcin[4]arene；Undecyl-resorcinarene
• CAS: 116780-43-9
• 化学式: C₇₂H₁₁₂O₈
• 分子量: 1105.68
• InChiKey: NLPGYPIHQCVVRO-CTFKYTAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C
• 沸点：
  1082.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.86
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 C₇₄H₁₁₆O₈
  参考文献：
  名称：

  光学活性六聚间苯二酚[4]芳烃胶囊衍生物的对映选择性尾对头萜烯环化

  摘要：

  对映体富集的六聚间苯二酚[4]芳烃胶囊的第一个例子已经合成。这些大分子容器的内部体积约为 1400 Å 3 ，能够实现萜烯在其内部的对映选择性尾对头环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202203384
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH
  参考文献：
  名称：

  超分子胶囊：强硫族元素键与弱硫族元素键

  摘要：

  含有2,1,3-苯并噻唑基或2,1,3-苯并噻二唑基的间苯二酚[4]芳烃空洞体通过硫族元素键合形成超分子胶囊。它们各自的行为取决于硫族键的相互作用强度，其中Te形成强相互作用而S弱相互作用。多种2Te–2N正方形相互作用的巨大强度导致在所有溶剂中形成硫族元素键合的二聚体胶囊，如具有16个短Te⋅⋅⋅N距离（≤2.9Å）的X射线晶体结构所示，并通过本征证实电喷雾电离质谱（ESI-MS）。使用S cavitand时，取决于溶剂的结晶导致不同的排列方式：移位的2S-2N方形键合胶囊或具有无限π-π堆积阵列的互锁一维聚合物。[8 ]仅基于弱2S-2N方形相互作用的283 K下的THF被确定为K a = 786  m -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201812095
• 作为试剂：
  描述：

  氯化苄 、 甲苯 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-甲基二苯甲烷 、 苄基甲苯
  参考文献：
  名称：

  绿色，温和且高效的弗瑞德尔-弗里德尔工艺在水上条件下几乎不具有活性的芳烃和杂芳烃的苯甲酰化作用

  摘要：

  几乎没有反应性的芳烃和杂芳烃的无金属弗里德尔-克拉夫特苄基化反应（FCB）是在水上条件下通过环境可持续的方法进行的。催化策略利用间苯二烯大环1a的疏水性。所提出的机理是基于通过与催化剂1a的H键相互作用来活化苄基氯。实际上，在水上条件下，间苯二甲烯催化剂的OH基团与苄基氯的氯原子之间的H键相互作用强度的疏水性放大导致C-Cl键极化，从而促进了亲电子攻击π亲核试剂。因此，通过使用间苯二甲烯1a作为催化剂，在温和的水条件下，许多芳烃和杂芳烃都被有效地苄基化。苯的FCB在工业上与二苯甲烷的合成有关，因此在间苯二甲烯催化剂1a的存在下，从苯和苄基氯开始，水上程序扩展到克级的二苯甲烷的合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900137

文献信息

• Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure
  作者：L. Catti、K. Tiefenbacher

  DOI：10.1039/c4cc08211g

  日期：——

  Self-assembled resorcin[4]arene hexamer catalyzes the intramolecular hydroalkoxylation of unsaturated alcohols to the corresponding cyclic ethers under mild conditions.

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。
• Towards Allosteric Receptors – Synthesis of Resorcinarene-Functionalized 2,2′-Bipyridines and Their Metal Complexes
  作者：Holger Staats、Friederike Eggers、Oliver Haß、Frank Fahrenkrug、Jens Matthey、Ulrich Lüning、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.200900642

  日期：2009.10

  Based on a first example of an allosteric hemicarcerand (1) we prepared four new 2,2′-bipyridines that carry resorcinarene moieties in a highly convergent manner. Upon coordination to suitable transition metal ions or their complexes these compounds undergo conformational changes in a way that they switch between “open” and “closed” forms (2, 3, and 4) or vice versa (5), thus, bringing together or

  基于变构 hemicarcerand (1) 的第一个例子，我们制备了四种新的 2,2'-联吡啶，它们以高度收敛的方式携带间苯二酚部分。在与合适的过渡金属离子或其配合物配位后，这些化合物会发生构象变化，它们在“开放”和“封闭”形式（2、3 和 4）之间切换（2、3 和 4），反之亦然（5），从而将或将中心联吡啶上的两个功能部分分开。在作为构象转换效应物的过渡金属络合物中，[Re(CO)5Cl] 和位阻 2,9-芳基化 1,10-菲咯啉的单体铜 (I) 络合物被证明是非常有效的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and NMR elucidation of novel amino acid cavitand derivatives
  作者：Iman Elidrisi、Pralav V. Bhatt、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Glenn E.M. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.082

  日期：2014.9

  The synthesis of seven novel protected amino acid cavitands is reported. All have four pendant n-undecyl chains and ‘headgroups’ connected by a two-carbon spacer at four positions on the aromatic rings. The amino acids employed are glycine, alanine, phenylalanine, leucine, proline, tryptophan, serine, glutamine and lysine. The structures of the compounds were elucidated using one- and two-dimensional

  报道了七个新颖的受保护的氨基酸空泡蛋白的合成。全部具有在芳环的四个位置处通过两个碳间隔基连接的四个侧链正十一烷基侧链和“头基”。使用的氨基酸是甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，亮氨酸，脯氨酸，色氨酸，丝氨酸，谷氨酰胺和赖氨酸。使用一维和二维NMR技术阐明了化合物的结构，该技术证实了所有四取代的空洞分子均具有对称的C 4 v构象。这是对氨基酸空洞衍生物的完整研究的第一个例子。
• Calixarene-Mediated Liquid-Membrane Transport of Choline Conjugates
  作者：Birendra Babu Adhikari、Ayu Fujii、Michael P. Schramm

  DOI：10.1002/ejoc.201400025

  日期：2014.5

  three-phase transport experiments reveal the necessary and subtle parameters to effect the transport of molecules attached to a choline "handle". On the other hand, rescorin[4]arene cavitands, which have similar guest recognition profiles, did not transport guest molecules. These developments reveal new approaches towards attempting synthetic-receptor-mediated selective small-molecule transport in vesicular

  一系列超分子杯芳烃在连接到受体互补胆碱柄上时，可以通过液膜有效地运输不同的分子种类。杯-[6] 芳烃六羧酸在针对 pH 梯度传输不同的目标分子方面非常有效。羧酸和膦酸官能化杯[4] 芳烃均可影响转运，而无需 pH 或离子梯度。核磁共振结合研究、两相溶剂萃取和三相传输实验揭示了影响附着在胆碱“手柄”上的分子传输的必要和微妙的参数。另一方面，具有相似客体识别特征的 rescorin[4] 芳烃空腔不运输客体分子。
• Iminium Catalysis inside a Self-Assembled Supramolecular Capsule: Modulation of Enantiomeric Excess
  作者：Thomas M. Bräuer、Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201602382

  日期：2016.6.27

  The noncovalent combination of a supramolecular host with iminium organocatalysis is described. Due to cation–π interactions the reactive iminium species is held inside the host and reacts in this confined environment. The products formed differ up to 92 % ee from the control experiments without added host. A model rationalizing the observed difference is presented.

  描述了超分子主体与亚胺基有机催化的非共价组合。由于阳离子-π的相互作用，反应性亚胺类物质被保留在主体内并在此密闭环境中发生反应。在不添加主体的情况下，形成的产物与对照实验的差异高达92％ee。提出了使观察到的差异合理化的模型。