(2R)-N-[(2R)-2-((1S,2E)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propen-1-yl)-5-hexen-1-oyl]bornane-10,2-sultam | 474882-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-[(2R)-2-((1S,2E)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propen-1-yl)-5-hexen-1-oyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(E,1S)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]hex-5-en-1-one；(2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(E,1S)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]hex-5-en-1-one
• CAS: 474882-24-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄S
• 分子量: 443.607
• InChiKey: XTTRJXPHMLHKRQ-ZGWAYOCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[(2R)-2-((1S,2E)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propen-1-yl)-5-hexen-1-oyl]bornane-10,2-sultam 在 Grubbs catalyst first generation 、 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 硫酸 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (1R,2R,3R,4R)-2,3,4-trihydroxycyclohexenoate
  参考文献：
  名称：

  由核亲-环封闭（NARC）-衍生的环烯类合成糖

  摘要：

  carbasugars图4a-卡巴-α-的简短，对映选择性合成升-xylofuranose 15，4-外延-validatol 16和它们相应的羧酸11和12进行报告。这些化合物是通过亲核加成，闭环（NARC），二羟基化和还原的四个步骤来制备的。

  DOI：

  10.1081/car-120003734
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-hex-5-en-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2R)-N-[(2R)-2-((1S,2E)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propen-1-yl)-5-hexen-1-oyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  由核亲-环封闭（NARC）-衍生的环烯类合成糖

  摘要：

  carbasugars图4a-卡巴-α-的简短，对映选择性合成升-xylofuranose 15，4-外延-validatol 16和它们相应的羧酸11和12进行报告。这些化合物是通过亲核加成，闭环（NARC），二羟基化和还原的四个步骤来制备的。

  DOI：

  10.1081/car-120003734

文献信息

• SYNTHESIS OF CARBASUGARS FROM NUCLEOPHILIC ADDITION—RING CLOSURE (NARC)—DERIVED CYCLOALKENES
  作者：Patrick Perlmutter、Mark Rose

  DOI：10.1081/car-120003734

  日期：2002.5.31

  A short, enantioselective synthesis of carbasugars 4a-carba-α- l-xylofuranose 15, 4- epi-validatol 16and their corresponding carboxylic acids 11and 12 is reported. These compounds were prepared via a four-step sequence of nucleophilic addition, ring closure (NARC), dihydroxylation and reduction.

  carbasugars图4a-卡巴-α-的简短，对映选择性合成升-xylofuranose 15，4-外延-validatol 16和它们相应的羧酸11和12进行报告。这些化合物是通过亲核加成，闭环（NARC），二羟基化和还原的四个步骤来制备的。