1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl-2-bromo>-1-propanone | 152808-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl-2-bromo>-1-propanone
• 英文别名: 1-[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl]-2-bromo-1-propanone；2-bromo-1-(4,6-ditert-butyl-5-hydroxypyrimidin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 152808-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 343.264
• InChiKey: UKMJTYTWEMJPBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl-2-bromo>-1-propanone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2-azido-1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl>-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯酚抗炎药嘧啶类似物的合成†

  摘要：

  描述了2,6-二叔丁基苯酚抗炎药Prifelone（R-830​​），Tebufelone（NE-11740）和Ym-13,162的嘧啶类似物的制备。从衍生自4，6-双（1，1-二甲基乙基）-5-羟基-2-嘧啶羧酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺中加入格氏试剂，得到一系列2-嘧啶基酮。进一步精制乙基酮并用氰酸钠环化，得到嘧啶基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320417
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxylic acid 在 N-甲基哌啶 、 草酰氯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl-2-bromo>-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯酚抗炎药嘧啶类似物的合成†

  摘要：

  描述了2,6-二叔丁基苯酚抗炎药Prifelone（R-830​​），Tebufelone（NE-11740）和Ym-13,162的嘧啶类似物的制备。从衍生自4，6-双（1，1-二甲基乙基）-5-羟基-2-嘧啶羧酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺中加入格氏试剂，得到一系列2-嘧啶基酮。进一步精制乙基酮并用氰酸钠环化，得到嘧啶基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320417

文献信息

• 2-heterocyclic-5-hydroxy-1,3-pyrimidines useful as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05240929A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  The present invention is novel compounds which are 2-heterocyclic-4,6-ditertiarybutyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines, where heterocyclic is selected from imidazole, thiazole, and oxazole, and pharmaceutically acceptable additional salts, bases, and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of, for example, preferably inflammation.

  本发明为新型化合物，其为2-杂环-4,6-二叔丁基-5-羟基-1,3-嘧啶，其中杂环选自咪唑、噻唑和恶唑，以及药物可接受的额外盐、碱和碱盐，药物组合物及其用途。发明化合物被发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活动性，例如，可用于治疗炎症。
• 2-HETEROCYCLIC-5-HYDROXY-1,3-PYRIMIDINES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0652874A1

  公开（公告）日：1995-05-17
• US5240929A
  申请人：——

  公开号：US5240929A

  公开（公告）日：1993-08-31
• US5312821A
  申请人：——

  公开号：US5312821A

  公开（公告）日：1994-05-17
• [EN] 2-HETEROCYCLIC-5-HYDROXY-1,3-PYRIMIDINES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 5-HYDROXY-1,3 PYRIMIDINES-2-HETEROCYCLIQUES UTILISEES COMME AGENTS ANTIINFLAMMATOIRES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1994003448A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) The present invention is novel compounds which are 2-heterocyclic-4,6-ditertiarybutyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines, where heterocyclic is selected from imidazole, thiazole, and oxazole, and pharmaceutically acceptable additional salts, bases, and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of, for example, preferably inflammation.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés qui sont des 4,6-ditertiarylbutyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines-2-hétérocycliques dans lesquelles l'hétérocycle est sélectionné parmi imidazole, thiazole et oxazole. L'invention concerne également des sels additionnels pharmaceutiquement acceptables, des bases, et des sels de base de ceux-ci, ainsi que des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation de celles-ci. Il s'avère que les composés de l'invention agissent comme des inhibiteurs de 5-lipoxygénase et/ou cyclooxygénase dans le traitement, par exemple, d'inflammations, de préférence.