methyl 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-8,9-didehydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-gluco-nonuronate | 497226-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-8,9-didehydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-gluco-nonuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxane-2-carboxylate
• CAS: 497226-98-9
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: GRECRBUZVAUVLW-KTBGKDHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-8,9-didehydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-gluco-nonuronate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-8,9-didehydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-gluco-nonuronate
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q

文献信息

• Synthesis of Sugar Azido or Amino Esters and Their Use as Building Blocks for the Preparation of Saccharide Nucleosides
  作者：Juan Xie

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q

  日期：2002.10

  selective removal of the primary benzyl group or selective acetolysis of the primary benzyl group of β-C-glycoside as key steps. Such structures have been successfully used as scaffolds for the synthesis of novel saccharide nucleosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)