(4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4,6-bis-benzyloxymethoxy-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester | 152401-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4,6-bis-benzyloxymethoxy-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S,6R)-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxo-5-phenylmethoxy-4,6-bis(phenylmethoxymethoxy)heptanoate
• CAS: 152401-21-3
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₁
• 分子量: 730.852
• InChiKey: WEURXUSZGSECNC-RERQWFPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4,6-bis-benzyloxymethoxy-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-3,5-bis-benzyloxymethoxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide initiated cyclization reactions: Studies toward the synthesis of (+)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of highly functionalized cyclohexenone 15, a possible precursor for (+)-pancratistatin, was accomplished in 15 steps (10% yield) from aldehyde 4 via a quinone methide initiated cyclization reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74079-2
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-2,6-dimethoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4,6-bis-benzyloxymethoxy-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide initiated cyclization reactions: Studies toward the synthesis of (+)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of highly functionalized cyclohexenone 15, a possible precursor for (+)-pancratistatin, was accomplished in 15 steps (10% yield) from aldehyde 4 via a quinone methide initiated cyclization reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74079-2