(E)-4-Methyl-deca-4,9-dienal | 137146-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-Methyl-deca-4,9-dienal
• 英文别名: (4E)-4-methyldeca-4,9-dienal
• CAS: 137146-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NKXCCGSMJRYQRE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-deca-4,9-dienal 在 盐酸 、 甲醇 、 copper diacetate 、 四溴化碳 、 manganese triacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4aS,4bR,6aR,7R,10aR,10bS,12aR)-7,10a,12a-Trimethyl-1-methylene-8-oxo-hexadecahydro-chrysene-4b-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  类固醇的基本原型：d，l-5α-D-homoandrostane-4α-甲基-3,17a-二酮的合成

  摘要：

  分子内自由基方法学被描述为D-高雄烷酮的一种方法。来自多烯6的自由基环化的四环7中的角C-8氰基基团是潜在的官能团，用于修饰d，l-高雄甾烷11中的C- 8βH 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01793-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-methyldeca-4,9-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-Methyl-deca-4,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  Batsanov, Andrei; Chen, Ligong; Gill, G. Bryon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 45 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of <i>d</i>,<i>l</i>-Isospongiadiol:  An Intramolecular Radical Cascade Approach to Furanoditerpenes
  作者：Phillip A. Zoretic、Ming Wang、Yongzheng Zhang、Zhongqi Shen、Anthony A. Ribeiro

  DOI：10.1021/jo951581r

  日期：1996.1.1

  A stereoselective oxidative free-radical cyclization of beta-keto ester polyenes 7 and 19 has been accomplished as a one-step entry to the tricarbocyclic synthons 8and 21 which contain five and six stereogenic centers, respectively. These key synthons possessing an axial carboethoxy group at C-4 were ultimately converted to the spongian skeleton (8--> 14 and 21 --> 25 -->14). The synthesis of d,l-isospongiadiol

  β-酮酸酯多烯7和19的立体选择性氧化自由基环化已经完成，作为一步进入三碳环合成子8和21的一步，其中三碳环合成子8和21分别含有五个和六个立体异构中心。这些在C-4处具有轴向甲乙氧基的关键合成子最终转化为海绵骨架（8-> 14和21-> 25-> 14）。在经由海绵烯醇醚28的环氧化和随后的脱甲硅烷基化作用将2α-羟基引入海绵状A环中之后，实现了从常见的中间体14合成d，​​1-异松二醇（3）。
• Metalloporphyrin Cr(TPP)Cl-catalyzed Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers and its unique stereoselectivity
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.136

  日期：2005.4

  The catalytic Z-selective Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers can be achieved using a chromium(III) porphyrin complex, Cr(TPP)Cl, as a catalyst: Cr(TPP)Cl significantly enhances reversal of E–Z selectivity in the thermal Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers, especially, 4,5- and 4,6-disubstituted derivatives, at low catalyst loading.

  简单的脂族烯丙基乙烯基醚的Z选择性催化克莱森重排可以使用铬（III）卟啉络合物Cr（TPP）Cl作为催化剂来实现：Cr（TPP）Cl显着增强了E - Z选择性的逆转。在低催化剂负载下，烯丙基乙烯基醚，特别是4,5-和4,6-二取代衍生物的热克莱森重排。